2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene-1,1,2-tricarbonitrile | 6673-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene-1,1,2-tricarbonitrile
• 英文别名: 1-(4-dimethylaminophenyl)ethene-1,2,2-tricarbonitrile；4-(dimethylamino)phenyl tricyanoethylene；N,N-Dimethyl-4-(tricyanovinyl)aniline；p-tricyanovinyldimethylaniline；(4-dimethylamino-phenyl)-ethenetricarbonitrile；(4-Dimethylamino-phenyl)-aethentricarbonitril；p-Tricyanovinyl-N,N-dimethylaniline；2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 6673-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: KPVQHJLNKIZNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene-1,1,2-tricarbonitrile 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到2-[氨基-(4-二甲氨基苯基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  芳基腈衍生物的光物理性质：合成，吸收和发射光谱以及量子化学研究

  摘要：

  通过三或四氰基乙烯与亲核试剂的一锅反应，合成了一系列新的芳族氰基乙烯基化合物。分别通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算对化合物的基态几何形状和UV-vis吸收光谱进行了计算分析。这些化合物在溶液中均不发荧光，但有些在固态时显示出强烈的发射。使用完整的活性空间SCF（CASSCF）计算化合物探索了第一激发单重态（S 1）势能面（PES），以阐明考虑了圆锥形交叉点（CI）的非辐射衰变机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  ((4-(二甲基氨基)苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 lead(IV) acetate 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. VI.¹ Tricyanovinylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a056

文献信息

• New donor–acceptor chromophores by formal [2+2] cycloaddition of donor-substituted alkynes to dicyanovinyl derivatives
  作者：Peter D. Jarowski、Yi-Lin Wu、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1039/b821230a

  日期：——

  around 40° from X-ray analysis, but retain strong quinoidal character. The mechanism of this reaction has been studied computational using density functional methods in the gas-phase and using the polarizable continuum model (PCM) for addressing solvent effects. The complete reaction free-energy profile has been determined for the reaction of 1,1-dicyanoethene and 4-ethynyl-N,N-dimethylaniline. The

  富电子炔烃与环烷烃之间环加成反应的有效方法 四氰基乙烯 （东北电力公司） 或者 7,7,8,8-四氰基喹二甲烷 （全国质量监督检验检疫总局），然后进行逆电环化，扩展到 双氰基乙烯基 产生新的供体-受体推挽的衍生物 1,1-二氰基丁二烯基发色团具有优异的定量收率（63–98％），表现出300至600 nm的强电荷转移（CT）吸收。通过改变亲核和亲电子组分来确定该反应的范围。电化学研究表明，这些系统的CT特性很容易通过亲电试剂的取代进行调节，这对最低的未占据分子轨道（LUMO）的影响最大。不可逆的还原电势范围约为。在CH 2 Cl 2中相对于铁/二茂铁对（-1.2至-1.9 VFc +/Fc）的测量依据是循环伏安法（CV）和旋转盘伏安法（RDV）。发色团显示N，N-二甲基苯胺基供体和1,1-二氰基乙烯基受体部分之间存在显着的非平面性，X射线分析得出的扭转角约为40°，但保留了强的喹诺酮性质。已
• Synthesis and chemiluminescence of 1,3-disubstituted pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyridazine-5,8(6h,7h)-diones and related compounds
  作者：Yoshinori Tominaga、Noriko Yoshioka、Seigo Kataoka、Norihito Aoyama、Toshiyuki Masunari、Akira Miike

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01862-c

  日期：1995.11

  [4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyridazine-5,8(6H,7H)-diones (7a-s) in good yields. These tricyclic pyridazine derivatives were evaluated for chemiluminescence. Some were found to be more efficient than luminol in light production. 4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4′,3′:5,6]pyndo[2,3-d]pyridazine-5,8(6H,7H)-dione(7r) showed the greatest chemiluminescence intensity derivatives in the presence of H2O2

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物
• An improved method for tricyanovinilation of aromatic amines under ultrasound irradiation
  作者：Todor Deligeorgiev、Nedyalko Lesev、Stefka Kaloyanova

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.03.004

  日期：2011.10

  A synthetic method for tricyanovinylation under ultrasound irradiation has been developed for preparation of tricyanovinyl aromatic amines. The method is reliable and can be applied to the synthesis of a variety of tricyanovinyl compounds, with high yields, purity and with short reaction times.

  已经开发了在超声辐射下三氰基乙烯基化的合成方法，用于制备三氰基乙烯基芳族胺。该方法可靠，可用于高收率，高纯度，反应时间短的各种三氰基乙烯基化合物的合成。
• Nucleophilic attacks on carbon–carbon double bonds. Part XX. Reaction of active methylene compounds with electrophilic olefins. Formation of substituted 2-amino-4-cyano-4H-pyrans
  作者：Zvi Rappoport、David Ladkani

  DOI：10.1039/p19740002595

  日期：——

  Reactions of active methylene compounds with several electrophilic olefins are initiated by a nucleophilic attack on the double bond and the following reaction types have been observed. (a) Base-catalysed reaction of malononitrile with 1,1-dinitro-2,2-diphenylethylene gives ‘diphenylmethylene transfer’ forming 1,1-dicyano-2,2-diphenylethylene. (b) Addition of acetylacetone to tetracyanoethylene (IX)

  活性亚甲基化合物与几种亲电烯烃的反应是通过对双键的亲核攻击而引发的，已观察到以下反应类型。（a）丙二腈与1，1-二硝基-2，2-二苯基乙烯的碱催化反应产生“二苯基亚甲基转移”，形成1，1-二氰基-2，2-二苯基乙烯。（b）将乙酰丙酮加至四氰基乙烯（IX）和2,3-二氰基富马酸酯二乙酯（X）或将二甲酮加至（X）得到非环状迈克尔加合物3-（1,1,2,2-四氰基乙基）戊烷-2,4-二酮（XIII），2,3-二氰基-2-二乙酰甲基琥珀酸二乙酯（XX）和2,3-二氰基-2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）琥珀酸二乙酯（XXII） ）， 分别。（c）非催化加成几种活性亚甲基化合物（IX）或（X）给出取代的2-氨基-4-氰基-4- ħ -pyrans。由于（XIII）和（XXII）的非催化环化产生4 H-吡喃衍生物，这可能是由开放加合物的环化形成的。（d）蒽酮与（IX）和（X）的反应得到10-
• Eco-friendly and recyclable media for rapid synthesis of tricyanovinylated aromatics using biocatalyst and deep eutectic solvent
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.01.031

  日期：2014.4

  An efficient and clean synthesis of aromatic tricyanovinyl compounds from nucleophilic reagent and tetracyanoethylene has been achieved using biocatalyst and deep eutectic solvent (DES). Reaction using biocatalyst and DES requires lesser reaction time than conventional method. The advantages of the present method are ambient reaction temperature, easy isolation of the product, higher yield, recyclability

  使用生物催化剂和深共熔溶剂（DES），已经可以从亲核试剂和四氰基乙烯高效，清洁地合成芳族三氰基乙烯基化合物。与传统方法相比，使用生物催化剂和DES进行反应所需的反应时间更少。本方法的优点是环境反应温度，产物的容易分离，更高的产率，催化剂的可回收性以及不使用有害的挥发性有机溶剂的反应。DES和生物催化剂无需任何额外处理即可高效回收。还研究了合成化合物的紫外可见吸收性能，并显示出溶剂变色现象。