N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-N,N',N'-trimethylurea | 873695-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-N,N',N'-trimethylurea
• 英文别名: 1-(2-Bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethyl)-1,3,3-trimethylurea；1-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethyl)-1,3,3-trimethylurea
• CAS: 873695-79-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: VJFAFWQBJPSXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-N,N',N'-trimethylurea 在 草酰氯 、 六氟磷酸钾 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 以64%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-N,N',N'-trimethylfluoroform-amidinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Facile and purification free synthesis of peptides utilizing ROMPgel- and ROMPsphere-supported coupling reagents

  摘要：

  5-Norbomene-2-carboxaldehyde and norbornadiene were respectively converted into norbornene derivatives functionalized with fluoroformamidinium hexafluorophosphate and 2-bromo-N-methylpyridinium tetrafluoroborate residues. Both these norbomene monomers were ring opening metathesis polymerized or graft copolymerized onto polystyrene cores to produce ROMPgel and ROMPsphere peptide-coupling reagents. These were used to prepare hindered amides, dipeptides and tripeptides with minimal purification in parallel arrays. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.120
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-N,N',N'-trimethylurea
  参考文献：
  名称：

  Facile and purification free synthesis of peptides utilizing ROMPgel- and ROMPsphere-supported coupling reagents

  摘要：

  5-Norbomene-2-carboxaldehyde and norbornadiene were respectively converted into norbornene derivatives functionalized with fluoroformamidinium hexafluorophosphate and 2-bromo-N-methylpyridinium tetrafluoroborate residues. Both these norbomene monomers were ring opening metathesis polymerized or graft copolymerized onto polystyrene cores to produce ROMPgel and ROMPsphere peptide-coupling reagents. These were used to prepare hindered amides, dipeptides and tripeptides with minimal purification in parallel arrays. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.120