4-(N,N-dimethylamino)phenyl phenyl selenide | 80461-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)phenyl phenyl selenide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(phenylselanyl)benzenamine；4-(dimethylamino)phenyl phenyl selenide；4-(phenylselanyl)-N,N-dimethylaniline；4-dimethylaminophenyl phenyl selenide；N,N-dimethyl-4-(phenylselanyl)aniline；4-dimethylaminodiphenyl selenide；N,N-dimethyl-4-phenylselanylaniline
• CAS: 80461-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NSe
• 分子量: 276.24
• InChiKey: LBSRRJFNFAGUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  365.1±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)phenyl phenyl selenide 、 苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-(phenylselanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Metal and base-free synthesis of arylselanyl anilines using glycerol as a solvent

  摘要：

  我们在这里描述了一种无金属和无碱的简单方法，通过使用甘油作为溶剂来合成芳基硒代苯胺。从N,N-二取代苯胺和芳基硒氯化物出发，该方法具有普遍性，并成功应用于具有不同取代模式的多种苯胺，涉及芳香环和氮原子。如同环保合成程序所期望的那样，低毒性、低挥发性、可再生的甘油被用于室温下的溶剂。

  DOI：

  10.1039/c4gc00874j
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(N,N-dimethylamino)phenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  N-Phenylselenosaccharin (NPSSac): a new electrophilic selenium-containing reagent

  摘要：

  A new reagent N-phenylselenosaccharin (NPSSac) was simply prepared and used as a source of the electrophilic phenylselenyl group. This relatively stable new compound was able to react with a series of electron rich organic molecules like alkenes in the presence of external or internal nucleophiles, activated aromatic substrates, or enolizable carbonyl derivatives, under very mild experimental conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.068

文献信息

• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。
• Sodium Iodide (NaI)-Catalyzed Cross-Coupling for C−S Bond Formation via Oxidative Dehydrogenation: Cheap, Direct Access to Unsymmetrical Aryl Sulfides
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yi Jiang、Yong Sheng Hou、Chen Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1002/asia.201701163

  日期：2017.10.18

  yields with high regioselectivity from readily available aromatic compounds and aryl/alkyl thiols, even on gram scale. To demonstrate the practicability of this reaction, two bioactive compound skeletons were synthesized in good yields. This method can also be used to late‐stage modification of curcumin.

  在空气中已经开发出一种简单实用的NaI催化的芳烃直接CH磺酰化方法。在该反应中，即使是按克规模，也从容易获得的芳族化合物和芳基/烷基硫醇以中等至优异的产率和高的区域选择性获得芳基硫化物。为了证明该反应的实用性，以高收率合成了两个生物活性化合物骨架。此方法也可用于姜黄素的后期修饰。
• Metal- and photocatalyst-free synthesis of 3-selenylindoles and asymmetric diarylselenides promoted by visible light
  作者：Ignacio D. Lemir、Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c9ra03642c

  日期：——

  the synthesis of 3-selenylindoles employing diorganyl diselenides and indoles or electron-rich arenes as starting materials. Visible blue light was used to promote the reaction without employing transition metal complexes or organic photocatalysts as sensitizers. Additives such as strong oxidants or bases were not required. Moreover, ethanol was employed as a benign solvent under mild reaction conditions

  采用二有机基二硒化物和吲哚或富电子芳烃作为起始材料，开发了一种用于合成 3-硒吲哚的新颖且可持续的方法。在不使用过渡金属配合物或有机光催化剂作为敏化剂的情况下，使用可见蓝光来促进反应。不需要强氧化剂或碱等添加剂。此外，乙醇在温和的反应条件下被用作良性溶剂。通过这种简单且环保的方法，以良好至优异的分离产率获得了几种 3-硒吲哚和许多不对称二芳基硒化物。
• Copper-Catalyzed Direct Arylselenation of Anilines by CH Bond Cleavage
  作者：Vanessa G. Ricordi、Samuel Thurow、Filipe Penteado、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1002/adsc.201400804

  日期：2015.3.23

  efficient and regioselective synthesis of arylselanyl anilines by copper‐catalyzed direct arylselenation of arylamines. Using a catalytic amount of copper iodide in dimethyl sulfoxide at 110 °C under an air atmosphere, a range of arylselanyl anilines was obtained directly from substituted diaryl diselenides in moderate to good yields via CH bond cleavage of aryl amines.

  我们在这里描述了通过铜催化的芳基胺的直接芳基硒化反应的高效和区域选择性合成芳基硒酸苯胺的方法。在中度至通过C良好的产率用碘化物在二甲亚砜在空气气氛下，110℃，直接从取代碳酸二芳diselenides获得的范围arylselanyl苯胺的铜催化量芳基胺的H键裂解。
• Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed C–Se Coupling of Aryl Iodides with Symmetrical Diselenides towards Unsymmetrical Monoselenides
  作者：Ruonan Zhao、Chenyu Yan、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15409874473285

  日期：2018.11

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalysed C–Se coupling of aryl iodides with diaryl diselenides was achieved in dimethylformamide at 110 °C under neutral conditions by using a 10 mol% of bipyridine-functionalised MCM-41-supported copper(I) complex [bpy-MCM-41-CuI] as the catalyst and magnesium as the reductive reagent, yielding a variety of unsymmetrical diaryl selenides in good to excellent

  通过使用 10 mol% 的联吡啶官能化 MCM-41 负载的铜 (I)，在二甲基甲酰胺中，在 110 °C 下，在中性条件下实现了芳基碘化物与二芳基二硒化物的高效异相铜 (I) 催化的 C-Se 偶联络合物 [bpy-MCM-41-CuI] 作为催化剂，镁作为还原剂，产生各种不对称的二芳基硒化物，产率良好至极好。这种非均相铜催化剂可以通过反应溶液的简单过滤很容易地回收并循环使用至少七次而不会显着损失活性。