(S)-(-)-1-cyano-1-(naphthyl)methyl acetate | 136983-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-1-cyano-1-(naphthyl)methyl acetate
• 英文别名: (S)-cyano(α-naphthyl)methyl acetate；(S)-(-)-1-cyano-1-(1-naphthyl)methyl acetate；cyano(α-naphthyl)methyl acetate；(S)-(-)-acetoxy-(1-naphthyl)-acetonitrile；(S)-2-acetoxy-2-(naphth-1-yl)acetonitrile；[(S)-cyano(naphthalen-1-yl)methyl] acetate
• CAS: 136983-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: CFFZVBJMJQJJGK-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-cyano-1-(naphthyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Highly Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel β-Amino Alcohol−Titanium Complexes
  作者：Yan Li、Bin He、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang

  DOI：10.1021/jo0488356

  日期：2004.11.1

  The β-amino alcohol 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex has been shown to catalyze the enantioselective cyanosilylation of aldehydes efficiently. In the presence of 5 mol % of 1b−Ti(Oi-Pr)4 complex catalyst, the aromatic, conjugated, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers of cyanohydrins in 90−99% yields with up to 94% ee under mild conditions.

  β-氨基醇1b -Ti（O i -Pr）4配合物已显示出可有效催化醛的对映选择性氰基硅烷化反应。在5摩尔％的1b -Ti（O i -Pr）4络合催化剂存在下，芳族，共轭，杂芳族和脂族醛以90-99％的产率转化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，产率最高为94 ％ee在温和条件下。
• A Novel Chiral (salen)AlIII Complex Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Zebing Zeng、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200701161

  日期：2008.3

  12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. This complex is an efficient catalyst for the asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes in the presence of tributylphosphane oxide as an additive. The use of 1 mol-% of the complex led to the corresponding cyanohydrins in high yields (85–94 %) with good-to-excellent enantioselectivities (42–92 % ee).(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过 Et2AlCl 和源自 (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 的 salen (R,R)-1 的反应合成了一种新型手性 (salen)AlIII 复合物。该配合物是在三丁基氧化膦作为添加剂存在下醛的不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的有效催化剂。使用 1 mol-% 的配合物可以以高产率 (85–94%) 获得相应的氰醇，并具有良好到出色的对映选择性 (42–92% ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• Enantioselective O-acetylcyanation/cyanoformylation of aldehydes using catalysts with built-in crown ether-like motif in chiral macrocyclic V(V) salen complexes
  作者：Noor-ul H. Khan、Arghya Sadhukhan、Nabin C. Maity、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、S. Saravanan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.005

  日期：2011.9

  bis-aldehydes 2 and 3 were synthesized and used as efficient catalysts in asymmetric cyanation reactions. The V(V) catalysts demonstrated excellent performance (product yields and ees up to 99%) with potassium cyanide (KCN) and sodium cyanide (NaCN). The catalytic system also performed very well with a safer source of cyanide-ethyl cyanoformate to give cyanohydrin carbonates in excellent yield and ee (up

  通过1 R，2 R -（-）二氨基环己烷/（1 R，2 R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺与双的反应获得的大环配体衍生的手性大环V（V）salen络合物1a – f合成了2-醛2和3-醛，并将其用作不对称氰化反应的有效催化剂。V（V）催化剂与氰化钾（KCN）和氰化钠（NaCN）一起表现出出色的性能（产品收率和ee高达99％）。使用更安全的氰化物-氰基甲酸乙酯源，该催化体系的性能也非常好，从而以优异的收率和ee（高达97％）得到氰醇碳酸盐。V（V）大环Salen络合物1b保持其在多克水平的性能，并方便地回收了许多次。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution with in situ racemization: one-pot synthesis of optically active cyanohydrin acetates from aldehydes
  作者：Minoru Inagaki、Jun Hiratake、Takaaki Nishioka、Junichi Oda

  DOI：10.1021/ja00024a047

  日期：1991.11

  amounts of timolol with optimal base-line separation were 18.9 and 19.9 pg/g of dry CSP, respectively (Figure 2), and in connection with the aforementioned polarimetric study of propranolol, with fair resolution but no base-line separation, 400 p g / g of dry CSP], work aimed at increasing the capacity of analogous imprinted polymers is in progress and will further increase the applicability of the technique

  随意。尽管此处显示的容量与例如使用蛋白质纤维素酶的生物替代方法相比非常好 [具有最佳基线分离的噻吗洛尔的量分别为 18.9 和 19.9 pg/g 干 CSP（图 2），与上述普萘洛尔的极化研究有关，具有良好的分辨率但没有基线分离，400 pg / g 的干 CSP]，旨在提高类似印迹聚合物容量的工作正在进行中，并将进一步提高其适用性用于（半）制备性分离化合物（如 &blockers）的纯对映异构体的技术。然而，我们认为今天已经可以使用所描述的技术在技术规模上去除污染的少量不想要的对映异构体。