(1S)-1-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 136312-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S)-1-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (1S)-1-(2',2'-dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline；(1S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 136312-26-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: LCCYWXDTIXBLKH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (12bS)-3-Acetyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Shiqi, Peng; Li, Zhang; Mengshen, Cai, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 141 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (1S)-1-(2,2-Dimethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Diasteroselective Cyclizations with Enantiopure Malonaldehyde Monocycloacetals

  摘要：

  The synthesis of a series of enantiopure malonaldehyde monocycloacetals is described. Treatment of 8b with L-tryptophan methyl ester, 5-methoxytryptamine, and tryptamine, respectively, in the Pictet-Spengler condensation gave the corresponding enantiomerically pure key precursors 1-3 and 17-21 in only two steps. Using a chiral amino-diol successfully realized the kinetic resolution of racemic carbolines 23 and 24.

  DOI：

  10.1021/jo0057351

文献信息

• Diasteroselective Cyclizations with Enantiopure Malonaldehyde Monocycloacetals
  作者：Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Shiqi Peng、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1021/jo0057351

  日期：2002.1.1

  The synthesis of a series of enantiopure malonaldehyde monocycloacetals is described. Treatment of 8b with L-tryptophan methyl ester, 5-methoxytryptamine, and tryptamine, respectively, in the Pictet-Spengler condensation gave the corresponding enantiomerically pure key precursors 1-3 and 17-21 in only two steps. Using a chiral amino-diol successfully realized the kinetic resolution of racemic carbolines 23 and 24.
• Shiqi, Peng; Li, Zhang; Mengshen, Cai, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 141 - 146
  作者：Shiqi, Peng、Li, Zhang、Mengshen, Cai、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——