(1S,2R,1'S)-(-)-N-<1-methyl-2-<1-(1-naphthyloxymethyl)-2-nitroethoxy>-2-phenylethyl>formamide | 214678-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2R,1'S)-(-)-N-<1-methyl-2-<1-(1-naphthyloxymethyl)-2-nitroethoxy>-2-phenylethyl>formamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-1-[(2S)-1-naphthalen-1-yloxy-3-nitropropan-2-yl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]formamide
• CAS: 214678-98-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: FDRHNJKKXCQYDP-NYDSKATKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,1'S)-(-)-N-<1-methyl-2-<1-(1-naphthyloxymethyl)-2-nitroethoxy>-2-phenylethyl>formamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-[(1R,2S)-1-[(2S)-1-amino-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-yl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基去甲麻黄碱与硝基烯烃的 Oxa Michael 加成反应非对映选择性和对映选择性合成邻氨基醇

  摘要：

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-naphthoxy-1-nitropropan-2-ol 在 吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,1'S)-(-)-N-<1-methyl-2-<1-(1-naphthyloxymethyl)-2-nitroethoxy>-2-phenylethyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基去甲麻黄碱与硝基烯烃的 Oxa Michael 加成反应非对映选择性和对映选择性合成邻氨基醇

  摘要：

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。