1,5-bis((3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)naphthalene | 1075261-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis((3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[1-[[5-[(3-Pyridin-2-ylpyrazol-1-yl)methyl]naphthalen-1-yl]methyl]pyrazol-3-yl]pyridine；2-[1-[[5-[(3-pyridin-2-ylpyrazol-1-yl)methyl]naphthalen-1-yl]methyl]pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1075261-23-2
• 化学式: C₂₈H₂₂N₆
• 分子量: 442.523
• InChiKey: VWZPXOFICOTNIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 1,5-bis((3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)naphthalene 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到[Fe8(1,5-bis((3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)methyl)naphthalene)12](BF4)16*30H2O
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of an Octanuclear High-Spin FeII Molecular Cage

  摘要：

  通过金属离子定向自组装合成了离散的八核高自旋 FeII 笼 [Fe8L12](BF4)16-n(溶剂)。通过加入具有螯合吡唑-吡啶功能单元的相对灵活的二位配体，促进了笼的形成。本文介绍了这种金属笼的合成、结构和磁性能。

  DOI：

  10.1071/ch14404

文献信息

• Octanuclear Cubic Coordination Cages
  作者：Ian S. Tidmarsh、Thomas B. Faust、Harry Adams、Lindsay P. Harding、Luca Russo、William Clegg、Michael D. Ward

  DOI：10.1021/ja805605y

  日期：2008.11.12

  8(L (naph)) 12} (16+) retain their structural integrity in polar solvents, in contrast to the cages M 8(L (anth)) 12} (16+) which dissociate in polar solvents. Consequently, the cages M 8(L (naph)) 12} (16+) give NMR spectra in agreement with the symmetry observed in the solid state, and their fluorescence spectra (for M = Cd) display (in addition to the normal naphthalene-based pi-pi* fluorescence)

  已经制备了两个新的双二齿桥连配体，L（萘）和 L（蒽），它们包含两个螯合吡唑基-吡啶单元，连接到一个芳族间隔基（naphthalene-1,5-diyl 和 anthracene-9,10-diyl分别）通过亚甲基连接器。这些中的每一个都与具有八面体配位几何结构偏好的过渡金属离子反应以提供M 8L 12} (16+)笼（对于L（蒽），M = Cu，Zn；对于L（萘），M = Co， Ni, Cd) 具有近似立方排列的金属离子，桥接配体跨越十二个边缘中的每一个，以及包含阴离子和/或溶剂分子混合物的大中心腔。基于 L (anth) 的笼子具有两个具有相反手性的环状螺旋 M 4L 4} 面，通过四个额外的 L (anth) 配体作为“支柱”连接；所有金属中心都具有经向三螯合构型。相比之下，基于 L (naph) 的笼子具有（非晶体学）S 6 对称性，对角对角具有面三螯构型，其他六个是子午线。两种结构之间的另一个显着差异是含有
• Shape-, Size-, and Functional Group-Selective Binding of Small Organic Guests in a Paramagnetic Coordination Cage
  作者：Simon Turega、Martina Whitehead、Benjamin R. Hall、Anthony J. H. M. Meijer、Christopher A. Hunter、Michael D. Ward

  DOI：10.1021/ic302498t

  日期：2013.1.18

  coordination cage [Co8L12]16+ (where L is a bridging ligand containing two chelating pyrazolyl-pyridine units connected to a central naphthalene-1,5-diyl spacer via methylene “hinges”) has been investigated in detail by 1H NMR spectroscopy. The cage encloses a cavity of volume of ca. 400 Å3, which is accessible through 4 Å diameter portals in the centers of the cube faces. The paramagnetism of the cage eliminates

  八核立方配位笼[Co 8 L 12 ] 16+的主体-客体化学性质（其中L是包含两个螯合吡唑基-吡啶单元的桥连配体，它们通过亚甲基“铰链”连接至中央萘-1,5-二基间隔基）已通过1 H NMR光谱进行了详细研究。笼子围成一个容积为ca的空腔。400埃3，这是通过在立方体的表面的中心4个的直径门户访问。保持架的顺磁性通过将NMR信号分散在大约一个范围内，从而消除了NMR信号的重叠。200 ppm，使得易于观察到特定信号的变化，并且还导致络合宾客的大络合物诱导的移动。笼子，CD 3CN溶液可作为小型有机客体（如香豆素（K = 78 M – 1））和其他具有类似大小和形状的双环分子（如异喹啉-N-氧化物（K = 2100 M ）的大小和形状选择宿主–1）。结合来自两个独立的识别元素，它们已经被分别量化。它们是：（i）从所述H-键的相互作用接受客户的氧原子与会聚基团CH质子的腔体内部产生的极性成分
• Stepwise assembly of mixed-metal coordination cages containing both kinetically inert and kinetically labile metal ions: introduction of metal-centred redox and photophysical activity at specific sites
  作者：Ashley B. Wragg、Alexander J. Metherell、William Cullen、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/c5dt02957k

  日期：——

  each ligand is bound to the metal ion, such that the complex has three pendant bidentate sites at which cage assembly can propagate by coordination to additional labile ions Mb in a separate step. Thus, combination of four [(Ma)L3]2+ units and four [Mb]2+ ions results in assembly of the complete cages [(Ma)4(Mb)4L12]16+ in which a metal ion lies at each of the eight vertices, and a bridging ligand spans

  据报道逐步制备了杂金属八核配位笼[（M a）4（M b）4 L 12 ] 16+，其中M a = Ru或Os，M b = Cd或Co（均处于+2氧化态） ）。这需要初步制备动力学惰性的单核复合物[（M a）L 3 ] 2+，其中L是具有两个双齿螯合吡唑基-吡啶单元的对位配体：在复合物中[（M a）L 3 ] 2+每个配体的一个末端与金属离子结合，使得络合物具有三个悬垂的双齿位点，笼子组件可以在单独的步骤中通过配位而传播至另外的不稳定离子M b上。因此，四个[（M a）L 3 ] 2+单元和四个[M b ] 2+离子的组合导致组装完整的笼子[（M a）4（M b）4 L 12 ] 16+其中一个金属离子位于八个顶点中的每个顶点上，并且一个桥接配体跨越了一个立方体的十二个边缘中的每个顶点。不同类型的金属离子必须在外围交替排列，每种桥联配体均与每种类型的一种金属离子键合。所有四个笼子都具有结构特征：在Ru（II）/
• Stepwise synthesis of a Ru₄Cd₄ coordination cage using inert and labile subcomponents: introduction of redox activity at specific sites
  作者：Alexander J. Metherell、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/c4cc02627f

  日期：——

  Combination of four [RuL₃]²⁺ units, each with three pendant binding sites, and four Cd²⁺ ions affords the redox-active, heteronuclear, cubic cage [Ru₄Cd₄L₁₂]¹⁶⁺.

  四个[RuL₃]²⁺单元，每个单元有三个挂链结合位点，与四个Cd²⁺离子结合，形成具有氧化还原活性、异核、立方笼状结构的[Ru₄Cd₄L₁₂]¹⁶⁺。
• One Guest or Two? A Crystallographic and Solution Study of Guest Binding in a Cubic Coordination Cage
  作者：Christopher G. P. Taylor、Stephen P. Argent、Michael D. Ludden、Jerico R. Piper、Cristina Mozaceanu、Sarah A. Barnett、Michael D. Ward

  DOI：10.1002/chem.201905499

  日期：2020.3.9

  despite the fact that solution titrations are consistent with 1:1 complex formation, and the combined volume of the pair of guests significantly exceeds the Rebek 55±9 % packing for optimal guest binding, with packing coefficients of up to 87 %. Re-examination of solution titration data for guest binding in two cases showed that, although conventional fluorescence titrations are consistent with 1:1 binding

  对一系列主客体复合物（其中小分子有机客体占据近似立方体 M8 L12 配位笼的中心空腔）的晶体学研究揭示了一些意想不到的行为。虽然一些客体形成我们之前看到的 1:1 H⋅G 配合物，但大量双环客体（包括一些取代的香豆素和各种饱和类似物）在固态下形成 1:2 H⋅G2 配合物，尽管事实上溶液滴定与 1:1 复合物形成一致，并且一对客体的组合体积显着超过 Rebek 55±9% 堆积，以实现最佳客体结合，堆积系数高达 87%。重新检查两种情况下客体结合的溶液滴定数据表明，尽管传统的荧光滴定与 1:1 结合模型一致，但较高浓度下的替代分析形式（作业图和 NMR 滴定）确实为 1 提供了证据： 2 H⋅G2 复合物形成。在某些情况下，对客体成对结合的观察为改变结合客体的反应性提供了新的可能性，并且还强调了最近提出的与确定溶液中超分子复合物的化学计量相关的困难。