methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 121580-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: N-(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-(methoxycarbonyl)-6,7-dimethyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 121580-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD26969229
• 分子量: 251.282
• InChiKey: BOPMAIXXJUUXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Sulfoxide Mediated Cyclization

  摘要：

  A facile route to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework has been developed by employing the sulfoxide mediated cyclization reaction. Utilizing the reaction developed some naturally occurring isoquinoline alkaloids have been synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-92-s14
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dimethoxybenzyl(2-(phenylsulfinyl)ethyl)carbamate 在 镍 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 methyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Sulfoxide Mediated Cyclization

  摘要：

  A facile route to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework has been developed by employing the sulfoxide mediated cyclization reaction. Utilizing the reaction developed some naturally occurring isoquinoline alkaloids have been synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-92-s14

文献信息

• Contrasteric coupling of allenes and tetrahydroisoquinolines by iron-catalysed allenic C(sp²)–H functionalisation
  作者：Yue Xia、Nicholas W. Wade、Philip N. Palermo、Yidong Wang、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d1cc05949a

  日期：——

  An iron-catalysed C–H functionalisation of simple monosubstituted allenes for the synthesis of 1-tetrahydroisoquinolinyl 1,1-disubstituted allenes is reported.

  一种铁催化的简单单取代烯烃的C-H官能化反应，用于合成1-四氢异喹啉基1,1-二取代烯烃。
• Organocatalytic Enantioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Carbamoyl Cyclic Amines with Aldehydes
  作者：Zhiyu Xie、Xin Zan、Shutao Sun、Xinhui Pan、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01625

  日期：2016.8.19

  existing catalytic enantioselective cross-dehydrogenative coupling of cyclic amines predominantly focused on reactive N-aryl tetrahydroisoquinolines, which typically suffered from limited substrate generality and synthetic utility, and required the use of metal catalyst. Herein, a metal-free catalytic enantioselective cross-dehydrogenative coupling of N-carbamoyl cyclic amines and aldehydes has been reported

  现有的环状胺的催化对映选择性交叉脱氢偶联主要集中于反应性N-芳基四氢异喹啉，其通常具有受限的底物通用性和合成用途，并且需要使用金属催化剂。在此，首次报道了N-氨基甲酰基环胺和醛的无金属催化对映选择性交叉脱氢偶联。使用易于安装和官能化的酰基保护基，而不是广泛采用的芳基部分，使对映选择性过程具有更好的底物通用性和更广泛的合成用途。
• DDQ-Promoted Mild and Efficient Metal-Free Oxidative α-Cyanation of N-Acyl/Sulfonyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hong Kim、Heesun Yu、Hyoungsu Kim、Seok-Ho Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.3390/molecules23123223

  日期：——

  N-acyl/sulfonyl iminium ions with (n-Bu)3SnCN. Employing readily removable N-acyl/sulfonyl groups as protecting groups rather than N-aryl ones enables a wide range of applications in natural product synthesis. The synthetic utility of the method was illustrated using a short and efficient formal total synthesis of (±)-calycotomine in three steps.

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。
• New Modification of the Intramolecular α-Amidoalkylation for the Synthesis of 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ludmil K. Lukanov

  DOI：10.1055/s-1989-27153

  日期：——

  2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines are obtained from N-methylene- or N-benzylidene-2-phenylethylamines and acyl chlorides or carboxylic acids/thionyl chloride in the presence of potassium iodide at room temperature.

  室温下，在碘化钾存在时，N-亚甲基或N-苄叉基-2-苯乙胺与酰氯或羧酸/亚硫酰氯反应，可以得到2-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Pictet–Spengler reactions in multiphasic supercritical carbon dioxide/CO2-expanded liquid media. In situ generation of carbamates as a strategy for reactions of amines in supercritical carbon dioxide
  作者：Joshua R. Dunetz、Rocco P. Ciccolini、Morgan Fröling、Scott M. Paap、Andrew J. Allen、Andrew B. Holmes、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1039/b508151c

  日期：——

  Acyl-Pictet–Spengler cyclizations can be achieved in scCO2/CO2-expanded liquid media via the in situ formation of carbamate derivatives of β-arylethylamines.

  酰基-皮克特-斯彭格勒环化反应可通过β-芳基乙胺的氨基甲酸酯衍生物的原位形成，在超临界二氧化碳/二氧化碳膨胀液体介质中实现。