(7S,8R)-7,8-dihydroxy-7,8-dihydronaphthalene-2-carbonitrile | 1123760-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7S,8R)-7,8-dihydroxy-7,8-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1123760-75-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: NHCQPWCJDVLRSH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-7-碘-1,2-二氢萘-1,2-二醇 、 三正丁基锡氰化物 在 三乙胺 、 三苯基膦钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(7S,8R)-7,8-dihydroxy-7,8-dihydronaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶催化的2-取代萘底物合成顺式-二氢二醇代谢物：圆二色性和旋光度测量的绝对构型和构象分配。

  摘要：

  已从萘和六个2-取代的萘底物中分离出顺式-二氢二醇代谢物。它们的结构和绝对构型已通过计算（TDDFT）和基于实验的圆二色性（CD）和旋光（OR）方法的组合来确定。显示“逆”苯乙烯螺旋度规则对于解释顺式-二氢二醇的CD光谱是不正确的。一个惊人的结论是CD光谱与苯乙烯发色团的螺旋度直接相关：也就是说，长波长Cotton效应的符号与苯乙烯扭转角的符号相同，而OR符号则取决于苯乙烯的绝对构型。烯丙基碳原子。

  DOI：

  10.1002/chem.200801686

文献信息

• Toluene Dioxygenase-Catalyzed Synthesis of cis-Dihydrodiol Metabolites from 2-Substituted Naphthalene Substrates: Assignments of Absolute Configurations and Conformations from Circular Dichroism and Optical Rotation Measurements
  作者：Marcin Kwit、Jacek Gawronski、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Magdalena Kaik、Rory A. More O'Ferrall、Jaya S. Kudavalli

  DOI：10.1002/chem.200801686

  日期：——

  cis-Dihydrodiol metabolites have been isolated from naphthalene and six 2-substituted naphthalene substrates. Their structures and absolute configurations have been determined by a combination of calculated (TDDFT) and experimentally based circular dichroism (CD) and optical rotation (OR) methods. The "inverse" styrene helicity rule is shown to be incorrect for the interpretation of the CD spectra

  已从萘和六个2-取代的萘底物中分离出顺式-二氢二醇代谢物。它们的结构和绝对构型已通过计算（TDDFT）和基于实验的圆二色性（CD）和旋光（OR）方法的组合来确定。显示“逆”苯乙烯螺旋度规则对于解释顺式-二氢二醇的CD光谱是不正确的。一个惊人的结论是CD光谱与苯乙烯发色团的螺旋度直接相关：也就是说，长波长Cotton效应的符号与苯乙烯扭转角的符号相同，而OR符号则取决于苯乙烯的绝对构型。烯丙基碳原子。