1,3-bis(4-methyl-2-pyridylimino)isoindole | 61702-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-methyl-2-pyridylimino)isoindole
• 英文别名: bis(4-methyl-2-pyridylimino)isoindoline；1,3-bis(4-methyl-2′-piridylimino)isoindoline；1,3-bis(2-(4-methylpyridyl)imino)isoindoline；1,3-bis(4'-methyl-2'-pyridylimino)isoindoline；1,3-bis(4-methylpyrid-2-ylimino)isoindoline；4-MeInH；(3E)-N-(4-methylpyridin-2-yl)-3-(4-methylpyridin-2-yl)iminoisoindol-1-amine
• CAS: 61702-01-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅
• 分子量: 327.388
• InChiKey: RICYEEKUSJZLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methyl-2-pyridylimino)isoindole 在 EtOH 、 Et₃N 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of mononuclear and binuclear ruthenium complexes of 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic00138a044
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIEGL W. O., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 11, 1872-1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binding a meridional ligand in a facial geometry: A square peg in a round hole
  作者：Briana R. Schrage、Dominick Vitale、Kimberly A. Kelly、Victor N. Nemykin、Richard S. Herrick、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121331

  日期：2020.7

  bis(pyridylimino)isoindoline (BPI) ligand is a tridentate chelate that binds to metals via a meridional coordination mode. However, when this ligand forms a complex with Re(CO)3, an almost exclusively facial moiety, the BPI ligand deforms to coordinate in a facial mode. We have investigated this deformation via structural and theoretical means, and the non-planar binding mode of the ligand bathochromically shifts

  双（吡啶亚氨基）异二氢吲哚（BPI）配体是一种三齿螯合物，通过经向配位模式与金属结合。然而，当该配体与 Re(CO) 3（几乎完全是面部部分）形成复合物时，BPI 配体会变形以在面部模式下配位。我们通过结构和理论手段研究了这种变形，配体的非平面结合模式使金属向配体电荷转移 (MLCT) 转变。
• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Mechanism of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Amide Ruthenium(II) Hydride Mediated Acceptorless Alcohol Dehydrogenation: Inner-Sphere β-H Elimination versus Outer-Sphere Bifunctional Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Kuei-Nin T. Tseng、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.5b00952

  日期：2015.9.4

  transformations between ketones and alcohols via sequential hydrogenation–dehydrogenation reactions are efficiently achieved using a single precatalyst HRu(bMepi)(PPh3)2 (bMepi = 1,3-bis(6′-methyl-2′-pyridylimino)isoindolate). The catalytic mechanism of HRu(bMepi)(PPh3)2 mediated acceptorless alcohol dehydrogenation (AAD) has been investigated by a series of kinetic and isotopic labeling studies, isolation

  使用单个预催化剂HRu（bMepi）（PPh 3）2（bMepi = 1,3-双（6'-甲基-2'-吡啶基limino）异吲哚酸酯）可有效地实现酮和醇之间通过顺序加氢-脱氢反应的可逆转化。通过一系列动力学和同位素标记研究，中间体分离以及Ru（b4Rpi）（PPh 3）2的评估，研究了HRu（bMepi）（PPh 3）2介导的无受体醇脱氢（AAD）的催化机理。Cl（R = H，Me，Cl，OMe，OH）配合物。研究了两种限制的脱氢方案：内球β-H消除和外球双官能双氢转移。同位素标记实验表明，质子和氢化物以逐步方式转移。催化剂改性表明，bMepi钳式支架上的亚胺基对于催化醇脱氢不是必需的。动力学实验和催化剂改性的评估表明，HRu（bMepi）（PPh 3）2通过内球β-H消除机理起作用。跟随一个PPh 3解离后，醇底物可以结合并进行质子转移，然后进行限制周转的β-H消除步骤。分析为Δ的β-H消
• Spin Crossover and Valence Tautomerism in Neutral Homoleptic Iron Complexes of Bis(pyridylimino)isoindolines
  作者：Anne Scheja、Dirk Baabe、Dirk Menzel、Clemens Pietzonka、Peter Schweyen、Martin Bröring

  DOI：10.1002/chem.201501551

  日期：2015.9.28

  pure high‐spin state irrespective of the temperature, the 4‐tert‐butyl‐substituted derivative shows spin‐crossover behavior. The methoxy‐ and dimethylamino‐substituted compounds were found to easily undergo oxidation. In the crystalline state, valence tautomeric behavior was observed for the methoxy derivative as a thermally activated charge‐transfer transition, accompanied by a spin crossover above 200 K

  制备了六个在吡啶部分的4位具有不同取代基（H，Me，Et，t Bu，OMe，NMe 2）的双（pyridylimino）异吲哚啉（bpi）配体的同铁络合物并就温度进行了研究57 FeMössbauer光谱，SQUID磁力分析，单晶X射线衍射分析，X波段EPR和1 H NMR光谱相结合，确定了自旋和氧化还原状态。无论温度如何，H，甲基和乙基取代的配合物均保持纯高旋转状态，而4叔丁基取代的衍生物表现出自旋交叉行为。发现甲氧基和二甲基氨基取代的化合物容易发生氧化。在结晶状态下，观察到甲氧基衍生物的价互变异构行为是热活化的电荷转移跃迁，伴随有高于200 K的自旋交变。价互变异构导致与bpi配体之一的螯合物作为二价阴离子基团L 2−。且有效自旋为S = 2。
• Synthesis, Structures and Catalytic Properties of Bis(2‐pyridylimino)‐ isoindolatopalladium Complexes
  作者：Bettina Siggelkow、Markus B. Meder、Christian H. Galka、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.200400179

  日期：2004.9

  the crude product 2b with aqueous sodium carbonate solution led to the formation of the dinuclear carbonato-bridged complex [(11-Me-BPI)Pd}2(μ-CO3)] (3) which was characterized by an X-ray structure analysis. Reaction of 11-Br-BPI (1c) with a large excess (6 equiv.) of the acetylenes Me3SiCCH, Ph3SiCCH and PhCCH under Sonogashira conditions gave the alkynylated derivatives 11-(Me3SiCC)-BPI (4a), 11-(Ph3SiCC)-BPI

  双(2-吡啶亚氨基)异吲哚衍生物(10-Me)-BPI(1a)、(11-Me)-BPI(1b)、(11-Br)-BPI(1c)、(4-Me)-的反应BPI (1d) 和 4-Me-10-tBuBPI (1e) 与 [PdCl2(PhCN)2] 和三乙胺在苯中得到方形平面钯 (II) 配合物 [PdCl(10-Me)-BPI}] ( 2a), [PdCl(11-Me)-BPI}] (2b), [PdCl(11-Br)-BPI}] (2c), [PdCl(4-MeBPI)] (2d) 和 [PdCl( 4-Me-10-tBuBPI)] (2e)，分别。用碳酸钠水溶液萃取粗产物 2b 导致形成双核碳桥络合物 [(11-Me-BPI)Pd}2(μ-CO3)] (3)，其特征在于 X-射线结构分析。11-Br-BPI (1c) 与大量过量（6 当量）的乙炔 Me3SiCCH、Ph3SiCCH