3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-propan-1-ol | 370587-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 370587-74-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: DZZWMKJLCFLUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-propan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 8-hydroxy-5,6-dimethyl-2,3,7a,8,9,10-hexahydro-1H-3a-aza-cyclopenta[d]azulene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺的正式分子内[5 + 2]光环加成反应：（-）-头孢他辛CDE环骨架的新方法。

  摘要：

  描述了一种基于环戊烯基取代的马来酰亚胺的分子内形式[5 + 2]光环加成的头孢他辛CDE环骨架的简洁方法。对各种保护的烷氧基提供的非对映选择性的研究表明，最佳的选择性（3.5：1）由游离羟基提供，强烈表明是氢键结合的激发态。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016411h
• 作为产物：
  描述：

  3-bromocyclopent-2-enol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺的正式分子内[5 + 2]光环加成反应：（-）-头孢他辛CDE环骨架的新方法。

  摘要：

  描述了一种基于环戊烯基取代的马来酰亚胺的分子内形式[5 + 2]光环加成的头孢他辛CDE环骨架的简洁方法。对各种保护的烷氧基提供的非对映选择性的研究表明，最佳的选择性（3.5：1）由游离羟基提供，强烈表明是氢键结合的激发态。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016411h

文献信息

• Formal Intramolecular [5 + 2] Photocycloaddition Reactions of Maleimides:  A Novel Approach to the CDE Ring Skeleton of (−)-Cephalotaxine
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Leo F. Dudin、Christopher E. Anson、Simon D. Guile

  DOI：10.1021/ol016411h

  日期：2001.9.1

  A concise approach to the cephalotaxine CDE ring skeleton based on the intramolecular formal [5 + 2] photocycloaddition of cyclopentenyl-substituted maleimides is described. An investigation of the diastereoselectivity afforded by various protected alkoxy groups demonstrated that the best selectivity (3.5:1) was afforded by the free hydroxyl group, strongly suggesting a hydrogen-bonded excited state

  描述了一种基于环戊烯基取代的马来酰亚胺的分子内形式[5 + 2]光环加成的头孢他辛CDE环骨架的简洁方法。对各种保护的烷氧基提供的非对映选择性的研究表明，最佳的选择性（3.5：1）由游离羟基提供，强烈表明是氢键结合的激发态。反应：见文字。