2-((E)-2-propen-1-yl)-[1,3]dithiane | 84307-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-((E)-2-propen-1-yl)-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-((E)-prop-1-en-1-yl)-1,3-dithiane；2-((E)-1-propenyl)-[1,3]-dithiane；2-Propenyl-1,3-dithiane；2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dithiane
• CAS: 84307-59-5
• 化学式: C₇H₁₂S₂
• 分子量: 160.304
• InChiKey: ZQDTUUPIGIIESY-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-2-propen-1-yl)-[1,3]dithiane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到potassium (2-((E)-prop-1-enyl)-1,3-dithian-2-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potassium and tetra n-butylammonium 2-substituted-1,3-dithianotrifluoroborate salts and addition to chiral cyclic N-acyliminium ions

  摘要：

  The synthesis of potassium 2-substituted-1,3-dithianotrifluoroborate salts and tetra-n-butyl ammonium derivatives is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions and the corresponding products were obtained in moderate to good yields. The reactivity of these compounds in rections with chiral cyclic N-acyliminium ions was evaluated.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.085
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 巴豆醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-((E)-2-propen-1-yl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  新型平板霉素类似物的合成和抗菌评价

  摘要：

  自从分离天然产物平板霉素和平板霉素作为新的抗生素先导结构以来，已经开发了几种全合成以及衍生物的合成。这些方法中的大多数都非常费力，而且目标分子的总产率通常很低。以下方法描述了相当简单的平板霉素类似物的合成，重点是一些结构元件，这些元件先前已被鉴定为在脂肪酸生物合成中与 Fab F 酶结合所必需的。两种新的类似物显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100455

文献信息

• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Conversion of aldehydes and acetals into 1,3-dithianes with high chemodifferentiation
  作者：Tsuneo Sato、Enji Yoshida、Takamichi Kobayashi、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80396-2

  日期：1988.1

  Novel method for transforming aldehydes and acetals into 1,3-dithianes has been achieved with the aid of organotin thioalkoxides and organotin triflates. Under these reaction conditions, various acid-sensitive groups are tolerated. Differentiation between aromatic or aliphatic aldehydes and acetals has been realized.

  借助于有机锡硫代醇盐和有机锡三氟甲磺酸酯，已经实现了将醛和乙缩醛转化为1，3-二硫杂环己烷的新方法。在这些反应条件下，可以耐受各种酸敏感性基团。已经实现了芳族或脂族醛与缩醛之间的区分。
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Synthesis and [4 + 2]-Annulation of Enantioenriched (<i>Z</i>)-Crotylsilanes:  Preparation of the C1−C13 Fragment of Bistramide A
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol050982i

  日期：2005.7.1

  stereochemically complementary pyrans (relative to (E)-crotylsilanes) bearing 2,6-cis-5,6-cis and 2,6-trans-5,6-cis relationships of peripheral functionalities. A stereoselective synthesis of the C1-C13 fragment of bistramide A is also described highlighting this annulation strategy.

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。
• Boron trifluoride promoted reaction of dithio-substituted allylic anions and cyclic ethers
  作者：Jim-Min Fang、Ming-Yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82232-7

  日期：1988.1

  Allylic anions generated from 2-propenyl-1,3-dithiane and 2-styryl-1,3-dithiane react exclusively at α-carbons with three- to six-membered cyclic ethers in the presence of BF3.Et2O.

  在BF 3的存在下，由2-丙烯基-1,3-二硫醚和2-苯乙烯基-1,3-二硫醚生成的烯丙基阴离子仅在α-碳上与三元至六元环状醚反应。等2 Ø。
• Synthesis of a 35-Member Stereoisomer Library of Bistramide A: Evaluation of Effects on actin State, Cell Cycle and Tumor Cell Growth
  作者：Iwona E. Wrona、Jason T. Lowe、Thomas J. Turbyville、Tanya R. Johnson、Julien Beignet、John A. Beutler、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo802269q

  日期：2009.3.6

  Synthesis and preliminary biological evaluation of a 35-member library of bistramide A stereoisomers are reported. All eight stereoisomers of the C1−C13 tetrahydropyran fragment of the molecule were prepared utilizing crotylsilane reagents 9 and 10 in our [4+2]-annulation methodology. In addition, the four isomers of the C14−C18 γ-amino acid unit were accessed via a Lewis acid mediated crotylation

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。