1-bromo-2-[5-(1-naphthyl)pent-4-ynyloxy]benzene | 1352658-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-[5-(1-naphthyl)pent-4-ynyloxy]benzene
• 英文别名: 1-[5-(2-Bromophenoxy)pent-1-ynyl]naphthalene；1-[5-(2-bromophenoxy)pent-1-ynyl]naphthalene
• CAS: 1352658-08-2
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO
• 分子量: 365.269
• InChiKey: HUCHNSXXKUIBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 1-(2-溴乙炔基)萘 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以56%的产率得到1-bromo-2-[5-(1-naphthyl)pent-4-ynyloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  芳烃和有机溴化物的三组分偶联

  摘要：

  魔术三重奏：Arynes容易与中性亲核试剂和有机溴化物偶联，从而根据亲核试剂（Nu）提供官能化的溴代芳烃。三组分偶联通过形成溴酸盐配合物而进行，可用于合成具有药理活性的多取代异喹啉和苯并[ b ]氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201104858

文献信息

• Three-Component Coupling of Arynes and Organic Bromides
  作者：Hiroto Yoshida、Yuji Asatsu、Yasuhiro Mimura、Yu Ito、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201104858

  日期：2011.10.4

  Magic trio: Arynes are easily coupled with neutral nucleophiles and organic bromides to afford functionalized bromoarenes depending upon the nucleophile (Nu). The three‐component coupling proceeds through the formation of bromine ate complexes, and can be applied to the synthesis of multisubstituted isoquinolines and benzo[b]oxepines having pharmacological activity.

  魔术三重奏：Arynes容易与中性亲核试剂和有机溴化物偶联，从而根据亲核试剂（Nu）提供官能化的溴代芳烃。三组分偶联通过形成溴酸盐配合物而进行，可用于合成具有药理活性的多取代异喹啉和苯并[ b ]氧杂环丁烷。