2-(2-methoxyethyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one | 1166842-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(2-methoxyethyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 2-(2-methoxyethyl)-1H-indazol-3(2H)-one；2-(2-methoxyethyl)-1H-indazol-3-one
• CAS: 1166842-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: YOBZLCGWZTWCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 、 2-甲氧基乙胺 在 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2-methoxyethyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在CO2气氛下无光催化剂合成吲哚酮

  摘要：

  开发了一种简便的无光催化剂方法，可从（2-硝基芳基）甲醇和胺类合成氧化还原活性的1,2-二氢-3 H-吲唑-3-酮衍生物。在室温下，通过在无任何光催化剂或添加剂的情况下，通过在CO 2气氛（1.0 atm，流量）下照射紫外线，使反应有效地进行。这种温和，操作简单的方法显示出广泛的功能公差。由CO 2和胺原位形成的氨基甲酸酯被认为是该反应的关键。已发现通过本方法合成的某些化合物具有较高的抗癌活性，可降低癌细胞系HeLa，MCF-7和U87的活力。

  DOI：

  10.1002/asia.201900306

文献信息

• An Oxazolo[3,2-<i>b</i>]indazole Route to 1<i>H</i>-Indazolones
  作者：James S. Oakdale、Danielle M. Solano、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol900891s

  日期：2009.7.2

  The novel heterocycle 2,3-dihydrooxazolo[3,2-b]indazole has been synthesized and utilized to provide easy access to 1H-indazolones, particularly the previously unreported 2-(2-alkoxyethyl)-1H-indazol-3(2H)-ones. Mechanistic as well as optimization and reaction scope studies are reported.