4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene | 1437312-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1,1,3,3,3-Pentafluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1437312-58-7
• 化学式: C₁₃H₇F₅
• 分子量: 258.191
• InChiKey: MUWBYAPINICGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium(II) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酸苄酯二氟烯烃化合成偕二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物

  摘要：

  我们提出了一种通过钯催化获得宝石-二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物的有效方法。该方法反应条件温和，底物范围广，产物收率好。此外，克级反应证明了该方法的稳健性和潜力。对照实验表明，–CF 3组对于这种转化的成功至关重要。最后，通过三个合成应用成功地证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra02473j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Development of (Trifluoromethyl)zinc Reagent as Trifluoromethyl Anion and Difluorocarbene Sources
  作者：Kohsuke Aikawa、Wataru Toya、Yuzo Nakamura、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02439

  日期：2015.10.16

  The trifluoromethylation of carbonyl compounds is accomplished by the stable (trifluoromethyOzinc reagent generated and then isolated from CF3I and ZnEt2, which can be utilized as a trifluoromethyl anion source (CF3-). The reaction proceeds smoothly with diamine as a ligand and ammonium salt as an initiator, providing the corresponding trifluoromethylated alcohol products. Moreover, the (trifluoromethyl)zinc reagent can also be employed as a difluorocarbene source (:CF2) not only for gem-difluoroolefination of carbonyl compounds with phosphine but also for gem-difluorocyclization of alkenes or alkynes via the thermal decomposition, respectively.