4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene | 1437312-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1,1,3,3,3-Pentafluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1437312-58-7
• 化学式: C₁₃H₇F₅
• 分子量: 258.191
• InChiKey: MUWBYAPINICGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium(II) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(perfluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酸苄酯二氟烯烃化合成偕二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物

  摘要：

  我们提出了一种通过钯催化获得宝石-二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物的有效方法。该方法反应条件温和，底物范围广，产物收率好。此外，克级反应证明了该方法的稳健性和潜力。对照实验表明，–CF 3组对于这种转化的成功至关重要。最后，通过三个合成应用成功地证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra02473j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Development of (Trifluoromethyl)zinc Reagent as Trifluoromethyl Anion and Difluorocarbene Sources
  作者：Kohsuke Aikawa、Wataru Toya、Yuzo Nakamura、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02439

  日期：2015.10.16

  The trifluoromethylation of carbonyl compounds is accomplished by the stable (trifluoromethyOzinc reagent generated and then isolated from CF3I and ZnEt2, which can be utilized as a trifluoromethyl anion source (CF3-). The reaction proceeds smoothly with diamine as a ligand and ammonium salt as an initiator, providing the corresponding trifluoromethylated alcohol products. Moreover, the (trifluoromethyl)zinc reagent can also be employed as a difluorocarbene source (:CF2) not only for gem-difluoroolefination of carbonyl compounds with phosphine but also for gem-difluorocyclization of alkenes or alkynes via the thermal decomposition, respectively.
• Palladium-catalysed difluoroolefination of benzyl tosylates toward the synthesis of <i>gem</i>-difluoro-2-trifluromethyl styrene derivatives
  作者：Jie Xu、Jiangjun Liu、Gang Chen、Baojian Xiong、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1039/d2ra02473j

  日期：——

  We have presented an efficient method to access gem-difluoro-2-trifluromethyl styrene derivatives via palladium catalysis. This method features mild reaction conditions, broad substrate scope and good product yields. Moreover, gram–scale reactions demonstrated the robustness and potential of this method. Control experiments revealed that the –CF3 group was essential to the success of this transformation

  我们提出了一种通过钯催化获得宝石-二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物的有效方法。该方法反应条件温和，底物范围广，产物收率好。此外，克级反应证明了该方法的稳健性和潜力。对照实验表明，–CF 3组对于这种转化的成功至关重要。最后，通过三个合成应用成功地证明了该方法的实用性。