ethyl 2,7-dimethylindolizine-1-carboxylate | 43150-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2,7-dimethylindolizine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Carbethoxy-2,6-dimethyl-indolizin；2,7-dimethyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2,7-dimethylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 43150-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: HNGZOXRNGAFJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-(4-methylpyridin-2-yl)pent-4-enoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到ethyl 2,7-dimethylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷成环/开环级联的吲哚嗪

  摘要：

  已经开发了合成多取代的吲哚嗪的独特策略。当用Cs 2 CO 3处理2-吡啶基-2-（2'-溴烯丙基）-1-羧酸盐时，起始原料经过亚甲基环丙烷成环/开环级联反应，得到相应的吲哚嗪类化合物，收率中等至良好。一个单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01073

文献信息

• Pyridine Activation via Copper(I)-Catalyzed Annulation toward Indolizines
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Lorena Riesgo、Luis A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja106751t

  日期：2010.9.29

  cyclization of pyridines toward alkenyldiazoacetates leading to functionalized indolizine derivatives is reported. A broad range of pyridine derivatives (including quinoline and isoquinoline) is compatible with this cyclization reaction. The process represents the first successful example of metal-catalyzed cyclization of a π-deficient heterocyclic system with alkenyldiazo compounds.

  报道了铜 (I) 催化的吡啶区域选择性 [3 + 2] 环化反应生成烯基重氮乙酸酯，从而生成功能化的吲哚嗪衍生物。广泛的吡啶衍生物（包括喹啉和异喹啉）与该环化反应相容。该过程代表了金属催化环化 π 缺陷杂环系统与烯基重氮化合物的第一个成功例子。
• Methylenecyclopropane Ring Formation/Opening Cascade for the Synthesis of Indolizines
  作者：Congjun Zhu、Peng Zhao、Yan Qiao、Ke Xiao、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01073

  日期：2017.7.7

  A unique strategy toward the synthesis of polysubstituted indolizines has been developed. When 2-pyridinyl-2-(2′-bromoallyl)-1-carboxylates were treated with Cs2CO3, the starting material went through a methylenecyclopropane ring formation/opening cascade, and the corresponding indolizines were obtained in moderate to good yield as a single regioisomer.

  已经开发了合成多取代的吲哚嗪的独特策略。当用Cs 2 CO 3处理2-吡啶基-2-（2'-溴烯丙基）-1-羧酸盐时，起始原料经过亚甲基环丙烷成环/开环级联反应，得到相应的吲哚嗪类化合物，收率中等至良好。一个单一的区域异构体。