cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanol | 1258388-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1258388-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: VULTXORBTGVXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-cyclopropyl-N,N,N-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C−N 和 C−O 亲电试剂之间的还原偶联

  摘要：

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05224

文献信息

• Coordination-Induced Stereocontrol over Carbocations: Asymmetric Reductive Deoxygenation of Racemic Tertiary Alcohols
  作者：Mayuko Isomura、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b00862

  日期：2019.3.20

  intermediate tertiary carbocations. This approach has been implemented to achieve the first example of enantioselective reductive deoxygenation of tertiary alcohols. This reduction occurs with high enantio- (up to 96% ee) and regioselectivity (up to >50:1 rr) by applying a novel Hantzsch ester analogue as a convenient hydride source. In-depth mechanistic studies support the involvement of a tertiary carbocation

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。
• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。
• CuBr2-catalyzed ring opening/formylation reaction of cyclopropyl carbinols with DMF to synthesize formate esters
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Rulong Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152506

  日期：2020.11

  An unprecedented protocol for the synthesis of formate esters has been developed by employing N,N-dimethylformamide (DMF) as both the source of CHO and solvent. This reaction undergoes ring opening of the cyclopropyl carbinols and in situ formation of homoallylic alcohols, which reacts with DMF to give the desired products. The substrate cyclopropyl carbinols with different groups participate smoothly

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。
• Rh-Catalyzed [7 + 1] Cycloaddition of Buta-1,3-dienylcyclopropanes and CO for the Synthesis of Cyclooctadienones
  作者：Zhong-Ke Yao、Jianjun Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol102700m

  日期：2011.1.7

  advance transition-metal-catalyzed cycloadditions for the synthesis of various-sized ring compounds. A new seven-carbon building block from buta-1,3-dienylcyclopropanes (BDCPs) has been developed, showing that, under the catalysis of [Rh(CO)2Cl]2, BDCPs react with CO to give [7 + 1] cycloaddition products, cyclooctadienones. The present [7 + 1] reaction provides an efficient entry to the synthetically

  发现新的碳结构单元对于促进过渡金属催化的环加成反应对于合成各种尺寸的环化合物非常重要。已开发出一种由丁-1,3-二烯基环丙烷（BDCP）构成的新的七碳结构单元，表明在[Rh（CO）2 Cl] 2的催化下，BDCP与CO反应生成[7 + 1]环加成产物，环辛二烯酮。目前的[7 +1]反应为进入具有挑战性的八元碳环骨架提供了有效途径，该骨架存在于许多具有医学和生物学意义的天然产物中。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Isomerization/Hydroboration of 2‐Aryl Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Hongliang Wang、Tongtong Li、Dongpo Lu、Jiajing Li、Xie Zhang、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202205619

  日期：2022.7.25

  Chiral 1,5-bis(boronates) were synthesized via an enantioselective cobalt-catalyzed sequential hydroboration/isomerization/hydroboration of vinylcyclopropanes through a trisubstituted alkene intermediate. These chiral 1,5-bis(boronates) were further converted into chiral 1,2,5-triaryl alkanes by an iterative Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl halides.

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。