(R,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide | 221375-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide
• CAS: 221375-47-9
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• 分子量: 161.268
• InChiKey: NEOIAXZAEPWSIA-QEHWCHDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TY-Phos的设计，合成及其在钯催化的对二氟烯烃对映选择性氟芳基化反应中的应用。

  摘要：

  通过使用新的手性亚磺酰胺膦（Sadphos）型配体TY-Phos，提出了使用芳基卤化物进行对二氟烯烃高对映选择性氟芳基化反应的第一个例子。N-Me- TY-Phos可以很容易地从克制的原料中分三步以克为单位合成。这项工作的显着特点包括容易获得的起始原料，良好的收率，高对映选择性以及广泛的底物范围，使这种方法非常实用和有吸引力。值得注意的是，还报道了生物活性分子类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202008262
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到(R,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  完全取代的α-碳断开连接以快速获得杂环苄胺

  摘要：

  2-或4-吡啶基苄胺代表了药物发现中的一个特殊主题。然而，具有完全取代的α-碳的杂环苄基胺的形成可能需要执行冗长的合成路线，这限制了它们的应用。将各种亲核试剂添加到埃尔曼亚胺中已经得到很好的证实；然而，目前还没有关于吡啶基型亲核试剂的先例文献报道，而吡啶基型亲核试剂对于药物化学非常重要。在这封信中，我们公开了从杂芳基卤化物和亚磺酰亚胺一步合成具有完全取代的α-碳的杂环苄胺的进展。以2,4-二溴吡啶为原料，通过选择甲苯或MTBE作为溶剂，可以实现2-或4-吡啶基苄胺的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02748

文献信息

• ISOINDOLINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160122318A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了化合物的新颖结构式（I）：其药用盐，以及其药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含新颖结构式（I）化合物的药物组合物，以及它们在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中的使用方法。
• DIHYDROPYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160122345A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了化合物的新颖结构（I）：其药用盐，以及其药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含新颖结构（I）化合物的药物组合物，以及在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中使用它们的方法。
• Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Jonathan Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00451-2

  日期：1999.7

  High yielding and highly diastereoselective methods for 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl aldimines (2) and N-tert-butanesulfinyl ketimines (3) are described. The additions of alkyl, aryl, alkenyl, and allyl carbanions to a diverse set of imines with different steric and electronic properties are demonstrated. Acidic methanolysis of the sulfinamide products (4 and 6)

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• Room-Temperature Highly Diastereoselective Zn-Mediated Allylation of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines:  Remarkable Reaction Condition Controlled Stereoselectivity Reversal
  作者：Xing-Wen Sun、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol062216x

  日期：2006.10.1

  the highly diastereoselective synthesis of chiral homoallylic amines by Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines at room temperature was developed. By simply tuning the reaction conditions, the method allows the achievement of a highly remarkable opposite stereocontrol, affording the desired stereochemical outcome in good yield and with excellent diastereoselectivity (up to 98%

  [反应：见正文]开发了一种在室温下通过锌介导的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高非对映选择性合成手性均胺的有效方法。通过简单地调节反应条件，该方法可以实现高度显着的相反立体控制，以良好的收率和出色的非对映选择性（高达98％dr）提供所需的立体化学结果。用N-亚磺酰基酮亚胺，也可以制备相应的含季碳的手性均烯丙基胺。