benzil monoazine | 3893-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzil monoazine
• 英文别名: 1,1',4,4'-tetraphenyl-2,2'-azinodiethanone；Benzil azine；Benzilazin；2,2'-Hydrazinediylidenebis(diphenylethan-1-one)；2-[(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)hydrazinylidene]-1,2-diphenylethanone
• CAS: 3893-33-2
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: KTIVNHNHGQMXFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  588.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzil monoazine 在 一水合肼 作用下， 生成 苯偶酰二腙
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Blumer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 125,127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 乙醇 、 硫酸肼 作用下， 生成 benzil monoazine
  参考文献：
  名称：

  van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 1203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purported Synthesis of 3,4,7,8-Tetraphenyl-1,2,5,6-tetraazocine from Benzil and Hydrazine: Competing Cyclization and Carbon–Carbon σ-Bond Scission
  作者：John J. Eisch、Tsz Y. Chan、John N. Gitua

  DOI：10.1002/ejoc.200700848

  日期：2008.1

  derivative was detected. The following products were unambiguously formed from the heating of molten benzil monohydrazone (%): benzil (10), benzaldehyde (10), benzamide (22), benzyl phenyl ketone (19), benzil bis(ketazine) (11), 3,4,5,6-tetraphenylpyridazine (9), benzil benzaldehyde azine (10), and, after column chromatography, 2,4,5-triphenylimidazole (2). This last component had a melting point and the

  3,4,7,8-四苯基-1,2,5,6-tetraazocine 可以通过两摩尔苄基单腙或苄基和苄基二腙的等摩尔混合物的热缩合制备的说法已被彻底重新研究。当在潮湿空气中进行这种热解时，既没有检测到要求保护的 3,4,7,8-四苯基-1,2,5,6-四氮杂辛，也没有检测到前面提到的异构四氮杂戊烯衍生物。加热熔融的苄基一腙（%）明确形成以下产物：苄基（10）、苯甲醛（10）、苯甲酰胺（22）、苄基苯基酮（19）、苄基双（酮嗪）（11）、3、 4,5,6-四苯基哒嗪 (9)、苄基苯甲醛吖嗪 (10) 和柱色谱后的 2,4,5-三苯基咪唑 (2)。这最后一个组分具有熔点和紫外光下的荧光特性，最初的研究人员将其归因于错误地假定为 3,4,7,8-四苯基-1,2,5,6-tetraazocine。因此，关于合成这种新型四氮杂辛环或什至合成先行的异构两性离子四氮杂戊烯的原始权利要求现已被否定。2,4,5
• Phototropic Products from the Reactions of Aril Monoazines with Bases
  作者：Peter Yates、E. M. Levi、B. L. Shapiro

  DOI：10.1139/v74-494

  日期：1974.10.1

  monoazine. Analogous phototropic products are formed on reaction of p-anisil monoazine and p-tolil monoazine with sodium methoxide. Reduction of the azines to the phototropic products may occur by cleavage to α-keto imine anions followed by their dimerization; such a pathway can also account for the formation of the cleavage products. Alternatively, reduction may proceed by hydride or electron transfer;

  用甲醇钠处理苄基单嗪得到 5-甲氧基-1,2,5-三苯基-3,4-二氮杂-2,4-戊二烯-1-酮 (2), 5-苯甲酰基-4,5-二氢-3 ,4,5-triphenylpyrazol-4-ol (3) 和简单的裂解产物。化合物3水解为3,4,5-三苯基吡唑和苯甲酸。它是向光性的，在暴露于阳光下时可逆地转化为红色产物，该产物很容易自氧化为苄基单嗪。对苯甲醚单嗪和对甲苯基单嗪与甲醇钠反应会形成类似的光致产物。通过裂解为 α-酮亚胺阴离子，然后将它们二聚化，可以将吖嗪还原为光致产物；这种途径也可以解释裂解产物的形成。或者，可以通过氢化物或电子转移进行还原；通过观察到用叔丁醇钾处理对甲苯里单嗪也得到相应的光致产物，确定了氢化物转移不一定涉及。它是提议...
• Formation of diazoketones and azines by improved oxidation of ketohydrazones using Cu(acac)2 as a catalyst
  作者：Toshikazu Ibata、Girija S. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77176-0

  日期：1994.4

  An efficient Cu(acac)2-catalyzed oxidation of ketohydrazones afforded the corresponding α-diazoketones or ketazines in high yields depending on the reaction conditions. However, the reaction of benzophenone hydrazone gave benzophenone azine without affording diphenyldiazomethane. The formation of azines is explained by the intermediacy of carbenoid generated by the Cu(acac)2-catalyzed decomposition

  取决于反应条件，高效的Cu（acac）2催化的酮hydr酮氧化反应可提供高产率的相应α-二氮酮或酮嗪。然而，二苯甲酮的反应产生了二苯甲酮嗪，而没有提供二苯基重氮甲烷。通过Cu（acac）2催化的重氮化合物分解生成的类胡萝卜素可以解释中间体的形成。
• Struktur und reaktivität aliphatischer diazoverbindungen—VI
  作者：W. Jugelt、L. Berseck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98766-6

  日期：1970.1

  of the solvent isotope effect and of the catalytic effect of the weak acid in buffer solutions as a function of electronic properties of substituents and from the results of product analysis of hydrolysis of Ia and Ic a superposition of two different pathways (A-1 and A-SE2 mechanisms) is proposed. Two nucleophilic centres are present in the ambidente α-diazoketones Ia–n and XVIIa–c: the O atom of the

  在二恶烷水/ HClO 4中研究了对位取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷（Ia–n）和苯基乙酰基重氮甲烷（XVIIa–c）的酸催化水解速率和溶剂氘同位素效应。已经在缓冲溶液中陈述了Ia，Ig和XVIIb的一般酸催化作用。伪一级速率常数通过测压技术测量。根据溶剂同位素效应的变化以及缓冲液中弱酸的催化作用随取代基电子性质的变化而变化，以及根据Ia和Ic水解产物分析的结果，两种不同途径的叠加（A- 1和AS E提出了2种机制）。在矛盾的α-重氮酮Ia–n和XVIIa–c中存在两个亲核中心：CO基团的O原子和重氮C原子。有几种观点认为，快速和可逆的O质子化胜于速率控制和不可逆的C质子化。有两个不同的因素决定了这两种竞争机制的相对重要性：第一个分别是重氮离子VIII和II的稳定性，第二个是相应的芳基乙烯基阳离子（XII）和α-酮碳鎓的稳定性氮损失形成的离子（III）。中间物种的这些相对稳定性以及因此主要的机
• A kinetic study of the electrochemical reduction of azibenzil [PhCOC(N2)Ph] in acetonitrile solution: evidence for the transient formation of a carbene anion radical
  作者：Donald Bethell、Linda J. McDowall、Vernon D. Parker

  DOI：10.1039/c39840000308

  日期：——

  Electrode kinetic studies on the reduction of azibenzil PhCOC(N2)Ph in MeCN solution indisate that the reaction follows an ECEhmechanism, the chemical step most probably involving unimolecular loss of N2from the diazoalkane anion radical with formation of the related carbene anion radical.

  电极动力学研究MeCN溶液中的阿兹苯齐尔PhCOC（N 2）Ph还原，表明该反应遵循ECE h机理，该化学步骤很可能涉及重氮烷烃阴离子自由基中单分子N 2的损失以及相关卡宾阴离子的形成。激进的。