(R)-2-cyanomethyl-2,5-dihydrofuran | 124031-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-2-cyanomethyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-[(2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl]acetonitrile
• CAS: 124031-51-2
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: UAFPRZJTFBOQGG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3R,6S,7R)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]acetonitrile 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOTH, M.;BUSER, H. R.;PENA, A.;ARN, H.;MORI, K.;TAKEUCHI, T.;NIKOLAEVA, L+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3405-3408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active five-membered oxygen-containing rings. A synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89234-6

  日期：1989.1

  Michael reactions followed by a retro Diels-Alder cleavage convert the optically active tricyclic lactol 1 into 2-substituted 2.5-dihydrofurans of high enantiomeric purities. These compounds are useful synthons for the obtention of natural butenolides and butanolides as illustrated by the synthesis of the pheromone (+)-eldanolide.

  立体选择性串联Wittig-Horner-分子内迈克尔反应，然后进行逆向Diels-Alder裂解，将光学活性的三环乳醇1转化为高对映体纯度的2-取代的2.5-二氢呋喃。这些化合物是有用的合成子，用于获得天然的丁烯内酯和丁醇化物，如信息素（+）-艾丹醇化物的合成所示。
• Tetrahydrofuro[3,2-b] pyrrol-3-one intermediates
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20090192322A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R 48 is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).

  本发明涉及一种制备式(Ia)、(Ib)、(Ic)或(Id)化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、复合物或前药的方法，该方法包括以下步骤：(A) (i)用氧化剂处理式(IVa)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Va)化合物；(ii)将所述式(Va)化合物转化为式(Ia)或(Ic)化合物；或(B) (i)用氧化剂处理式(IVb)化合物，其中R48是烷基或甲苯磺酰基，以形成式(Vb)化合物；(ii)将所述式(Vb)化合物转化为式(Ib)或(Id)化合物。
• US8039641B2
  申请人：——

  公开号：US8039641B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRR0L-3-0NE INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：ARMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008007132A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (Ia), (Ib), (Ic) or (Id), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, complex or prodrug thereof, said process comprising the steps of: (A) (i) treating a compound of formula (IVa), where R⁴⁸ is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Va); and (ii) converting said compound of formula (Va) to a compound of formula (Ia) or (Ic); or (B) (i) treating a compound of formula (IVb), where R⁴⁸ is alkyl or tosyl, with an oxidising agent to form a compound of formula (Vb); and (ii) converting said compound of formula (Vb) to a compound of formula (Ib) or (Id).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (Ia), (Ib), (Ic) ou (Id), ou d'un de ses sels, hydrates, solvates, complexes ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : (A) (i) traiter un composé de formule (IVa), dans laquelle R⁴⁸ représente alkyle ou tosyle, avec un agent oxydant pour former un composé de formule (Va); et (ii) transformer ledit composé de formule (Va) en un composé de formule (Ia) ou (Ic); ou (B) (i) traiter un composé de formule (IVb), dans laquelle R⁴⁸ représente alkyle ou tosyle, avec un agent oxydant pour former un composé de formule (Vb); et (ii) transformer ledit composé de formule (Vb) en un composé de formule (Ib) ou (Id).
• TOTH, M.;BUSER, H. R.;PENA, A.;ARN, H.;MORI, K.;TAKEUCHI, T.;NIKOLAEVA, L+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3405-3408
  作者：TOTH, M.、BUSER, H. R.、PENA, A.、ARN, H.、MORI, K.、TAKEUCHI, T.、NIKOLAEVA, L+

  DOI：——

  日期：——