1-isopropyl-2-methylnaphthalene | 32114-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-isopropyl-2-methylnaphthalene
• 英文别名: Methylisopropylnaphthalene；2-methyl-1-propan-2-ylnaphthalene
• CAS: 32114-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: QXGRHDNPJDFJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.02°C (estimate)
• 沸点：
  288.25°C (estimate)
• 密度：
  0.9844 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-methylnaphthalene 以 氟磺酸 为溶剂， 生成 1-Isopropyl-2-methyl-1,2-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳正离子中的碳 13 质子耦合常数。4. 内部环丙基羰基阳离子（苯并双环[4.1.0]庚基阳离子）的构象及其重排为萘阳离子

  摘要：

  Determination de la conformation des cations formes par ionisation des dimethyl-1,1 methano-3,4 tetrahydro-1,2,3,4naphtalene-2ols substitues en 2, a l'aide d'une methode basee une equation de difference de君士坦丁堡

  DOI：

  10.1021/ja00315a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-1-naphthyl)propan-2-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 对苯二酚 作用下， 生成 1-isopropyl-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Mannschreck,A.; Ernst,L., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 228 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient cross-coupling of aryl/alkenyl triflates with acyclic secondary alkylboronic acids
  作者：Tengda Si、Bowen Li、Wenrui Xiong、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/c7ob02531a

  日期：——

  Aryl–secondary alkyl cross-coupling with aryl sulfonate esters as coupling partners remains a significant challenge. Efficient cross-coupling between aryl/alkenyl triflates and acyclic secondary alkylboronic acids is realized for the first time to provide a series of sterically congested acyclic secondary alkyl arenes/olefins in good to excellent yields. The employment of sterically bulky P,PO ligand L1/L2 is

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• METHOD FOR PRODUCING ARENE COMPOUNDS AND ARENE COMPOUNDS PRODUCED BY THE SAME
  申请人：JSI Silicone Co.

  公开号：US20210188739A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided is a method for producing (alkyl)arene compounds represented by Formulae 3-1, 3-2, and 3-3 by the Friedel-Crafts alkylation reaction of alkyl halide compounds and arene compounds using organic phosphine compounds as a catalyst.

  提供了一种通过使用有机膦化合物作为催化剂，通过烷基卤化物化合物和芳烃化合物进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应生产代表为Formulae 3-1、3-2和3-3的(烷基)芳烃化合物的方法。
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。
• Pd-PEPPSI-IHept^Cl : A General-Purpose, Highly Reactive Catalyst for the Selective Coupling of Secondary Alkyl Organozincs
  作者：Bruce Atwater、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201603603

  日期：2016.10.4

  Dichloro[1,3‐bis(2,6‐di‐4‐heptylphenyl)imidazol‐2‐ylidene](3‐chloropyridyl)palladium(II) (Pd‐PEPPSI‐IHeptCl), a new, very bulky yet flexible Pd–N‐heterocyclic carbene (NHC) complex has been evaluated in the cross‐coupling of secondary alkylzinc reactants with a wide variety of oxidative addition partners in high yields and excellent selectivity. The desired, direct reductive elimination branched products

  二氯[1,3-双（2,6-二-4-庚基苯基）咪唑-2-基]（3-氯吡啶基）钯（II）（Pd-PEPPSI-IHept Cl），一种新的，非常笨重而灵活的Pd -N-杂环卡宾（NHC）络合物已经在烷基仲锌反应物与各种氧化加成伙伴的交叉偶联中得到了高收率和出色的选择性的评估。获得了所需的直接还原消除支化产物，没有迁移迹象表明富电子和贫电子芳族化合物以及所有形式的杂芳族化合物（五元和六元）都可以迁移。令人印象深刻的是，取代基在还原消除位点（即邻位或什至二邻位）上没有任何影响，迄今为止尚未被另一种催化剂体系证明。