2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid | 32255-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid；2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-milchsaeure
• CAS: 32255-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: QWOGOAJYTDRDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  394.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 [3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl] (E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of methyl rosmarinate and their inhibitory activities against matrix metalloproteinase-1 (MMP-1)

  摘要：

  A series of MMP-1 inhibitors have been identified based upon a methyl rosmarinate scaffold using structure-based drug design methods. The best compound in the series showed an IC50 value of 0.4 mu M. A docking study was conducted for compound (S)-10n in order to investigate its binding interactions with MMP-1. The structure activity relationships (SAR) were also briefly discussed. Useful SAR was established which provides important guidelines for the design of future generations of potent inhibitors against MMP-1. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.047
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacrylic acid 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids

  摘要：

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26228

文献信息

• ＴＲＰＶ４活性抑制剤
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020059675A

  公开（公告）日：2020-04-16

  【課題】ＴＲＰＶ４の活性を抑制し、過活動膀胱や過敏性腸症候群等の予防又は改善に有用な化合物の提供。【解決手段】下式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）から選ばれるロズマリン酸誘導体又はその塩を有効成分とするＴＲＰＶ４活性抑制剤。【選択図】なし

  提供抑制TRPV4活性的化合物，用于预防或改善过度活动膀胱或过敏性肠综合征等。选取自下式（Ia）至（Id）的迷迭香酸衍生物或其盐作为有效成分的TRPV4活性抑制剂。【选择图】无
• 2-羟基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸的合成方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN108101765A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明属于药物制备领域，具体涉及一种2‑羟基‑3‑(3,4‑二甲氧基苯基)丙酸的合成方法。所述的2‑羟基‑3‑(3,4‑二甲氧基苯基)丙酸的合成方法，以亚藜芦基乙内酰脲为原料，以碱为催化剂，密闭加压反应，反应完毕，减压浓缩，中和，降温，过滤、水洗，得2‑羟基‑3‑(3,4‑二甲氧基苯基)丙酸。本发明所述的合成方法，所用原料易得，毒性小，产生废物少，易于处理，利于环保，可得到纯度高的目标产物，满足对杂质研究的需求。
• Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via a Spin‐Center Shift
  作者：Tian‐Yu Peng、Zhe‐Yuan Xu、Feng‐Lian Zhang、Bin Li、Wen‐Ping Xu、Yao Fu、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.202201329

  日期：2022.6.20

  A DMAP-boryl radical breaks the α-C−O bond of α-hydroxy amides and esters via a spin-center shift (SCS) mechanism, enabling the facile conversion of abundantly available and/or naturally occurring α-hydroxy acids to value-added alkylated products.

  DMAP-硼基自由基通过自旋中心位移 (SCS) 机制破坏 α-羟基酰胺和酯的 α-C-O 键，从而能够轻松地将大量可用和/或天然存在的 α-羟基酸转化为有价值的添加烷基化产物。
• Sustainable Synthesis of α‐Hydroxycarboxylic Acids by Manganese Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Ethylene Glycol and Primary Alcohols**
  作者：Satyadeep Waiba、Kakoli Maji、Mamata Maiti、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.202218329

  日期：2023.3

  A versatile synthesis of highly demanded α-hydroxycarboxylic acids via dehydrogenative coupling of two feedstock chemicals, ethylene glycol, and primary alcohols, is reported. An Earth's abundant metal complex catalyzes the reaction with high yields and selectivities. Water and hydrogen gas are produced as the sole byproducts.

  报道了通过两种原料化学品、乙二醇和伯醇的脱氢偶联来合成高度需求的 α-羟基羧酸。地球上丰富的金属络合物以高产率和选择性催化反应。水和氢气是唯一的副产品。
• DEPSIPEPTIDE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0634408A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, excellent in parasiticidal activity as an enthelmintic for animal and man, wherein A represents benzyl which is appropriately substituted or phenyl which may be appropriately substituted; Aa represents benzyl or phenyl each of which may be appropriately substituted; B and D represent each lower alkyl; and C represents hydrogen or lower alkyl.

  通式（I）所代表的化合物或其盐，作为动物和人的驱虫药，具有优异的杀寄生虫活性，其中 A 代表被适当取代的苄基或可被适当取代的苯基；Aa 代表苄基或苯基，其中每个都可被适当取代；B 和 D 分别代表低级烷基；C 代表氢或低级烷基。