allyl 2-naphthoate | 53409-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 2-naphthoate
• 英文别名: Prop-2-enyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 53409-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WUZNJYOGIXXPMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-naphthoate 在 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移诱导的烯丙基羧酸酯的钴催化脱保护

  摘要：

  已经开发了一种使用 Co(II)/TBHP/(Me 2 SiH) 2 O 催化体系从烯丙基羧酸酯中去除烯丙基保护基的简短有效方法。这种简便的策略显示出优异的化学选择性、官能团耐受性和高产率。这种转变可能通过氢原子转移过程发生，推荐使用 Co(III)-六元环状中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03185
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 20-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]-3,6,9,12,15,18-六氧杂二十烷-1-醇 、 potassium thioacetate 作用下， 生成 allyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的醚和酯的无溶剂脱烷基裂解和中性条件下的烷基转移

  摘要：

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.048

文献信息

• Asymmetric induction reactions. IV. Palladium-catalyzed asymmetric allylations of chiral enamines bearing phosphine groups.
  作者：Kunio HIROI、Jun ABE

  DOI：10.1248/cpb.39.616

  日期：——

  The palladium-catalyzed asymmetric allylations of chiral enamines, derived from (S)-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine, produced optically active α-allyl carbonyl compounds in high optical yields. The phosphino group in the chiral enamines presumably serves as a chiral ligand in these palladium-catalyzed reactions. In the transition states of π-allylpalladium complexes coordinated with the intramolecular phosphine group, the anionic counterparts or allylating reagents are considered to play an important role in controlling of the grade of the enantioselectivity.

  钯催化的手性烯胺的不对称烯基化反应，源自(S)-2-(二苯膦甲基)吡咯烷，产生了光学活性α-烯基羰基化合物，并且光学产率很高。手性烯胺中的磷基团在这些钯催化反应中很可能作为手性配体。在与分子内磷烷基团配位的π-烯基钯配合物的过渡态中，阴离子对应物或烯基化试剂被认为在控制对映选择性的等级方面起着重要作用。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Organic Redox Cocatalyst for Aerobic Aldehyde-Selective Wacker–Tsuji Oxidation
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Chuan-Zhi Yao、Xian-Min Chen、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01165

  日期：2016.6.3

  An aldehyde-selective aerobic Wacker–Tsuji oxidation is developed. Using tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst instead of copper or silver salts, a variety of aldehydes were achieved as major products in up to 30/1 regioselectivity as well as good to high yields at room temperature.

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。
• A tandem Finkelstein-rearrangement–elimination reaction: a straightforward synthetic route to allyl esters
  作者：Jordi Eras、Marc Escribà、Gemma Villorbina、Mireia Oromí-Farrús、Mercè Balcells、Ramon Canela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.042

  日期：2009.6

  Finkelstein-rearrangement–elimination reaction of 2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters induced by NaI. Sodium iodide can be used below equivalence using a reductive agent as sodium thiosulfate. High yields are obtained with most of the diverse esters studied. The method described avoids the use of allyl alcohol as a reagent. 2-Chloro-1-(chloromethyl)ethyl esters are prepared from glycerol, the main by-product

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。
• Metal-Free Aerobic Oxidative Esterification of Aldehydes in the Presence of Cyanide
  作者：Yoo-Jin Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/bkcs.10398

  日期：2015.8

  A metal‐free aerobic oxidative esterification of aldehydes in the presence of cyanide is described. Various aromatic aldehydes and sterically congested alcohols were amenable to this protocol. In addition, this method could be extended to the preparation of thioesters with a thiol in place of an alcohol. Furthermore, the cyanide‐mediated aerobic oxidation of aldehydes was applied to the synthesis of

  描述了氰化物存在下醛的无金属好氧氧化酯化反应。各种芳族醛和空间拥挤的醇都适合该方案。另外，该方法可以扩展到用硫醇代替醇制备硫酯。此外，氰化物介导的醛的需氧氧化被用于在不存在醇的情况下通过分子内酯化来合成内酯。
• Mn(OAc)₃-Mediated Addition Reactions of NaSO₂CF₃ and Perhalogenated Carboxylic Acids with Unactivated Alkenes Conjectured by a Single Electron Transfer and Halogen Abstraction Mechanism
  作者：Hui Sun、Guannan Cui、Huijian Shang、Bin Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02086

  日期：2020.12.4

  Mn(OAc)3·2H2O, CF3SO2Na, and perhalogenated carboxylic acids has been achieved. Perhalogenated carboxylic acids act as a halogen source and CF3SO2Na acts as a CF3 source. The reaction displayed good tolerance of functional groups in the substrates under mild conditions. The radical clock experiment and TEMPO inhibition experiment support a radical process. The halogen reagent competition experiment shows that the

  通过使用Mn（OAc）3 ·2H 2 O，CF 3 SO 2 Na和全卤代羧酸，可以实现烯烃的自由基卤代三氟甲基化。全卤代羧酸充当卤素源，CF 3 SO 2 Na充当CF 3源。该反应在温和条件下对底物中的官能团表现出良好的耐受性。自由基时钟实验和TEMPO抑制实验支持自由基过程。卤素试剂竞争实验表明，卤化过程的最后一步主要是通过卤素提取机理。