3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroxyquinoxalin-2-one | 124831-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroxyquinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(α-Chlorobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline；3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one；3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2-one；2-oxo-3-α-chlorobenzylquinoxaline；3-α-chlorobenzylquinoxalin-2-one；3-[Chloro(phenyl)methyl]quinoxalin-2-ol；3-[chloro(phenyl)methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 124831-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: MFLIQXVINXZLJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroxyquinoxalin-2-one 反应 0.08h， 生成 1-mercapto-3-phenylimidazo[1,5-a]quionxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1021269602024
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-3-氯-2-酮丙酸乙酯 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(α-chlorobenzyl)-1,2-dihydroxyquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-phenyl-3-chloro-2-oxopropionic acid derivatives with ortho-phenylenediamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957177

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• 3‐(α‐Chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones as Versatile Reagents for the Synthesis of 3‐Benzylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones and Thiazolo[3,4‐ <i>a</i> ]quinoxalin‐4(5 <i>H</i> )‐ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Tat'yana N. Beschastnova、Milyausha S. Kadyrova、Anastasiya O. Isaeva、Sevil V. Mamedova、Elena L. Gavrilova、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/jhet.3616

  日期：2019.8

  Facile and efficient methods for the synthesis of 3‐benzylquinoxalin‐2(1H)‐ones and thiazolo[3,4‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones by the reaction of the readily available 3‐(α‐chlorobenzyl)quinoxalin‐2(1H)‐ones and thiourea have been developed, with multiple roles of the latter. Possible mechanisms are discussed. These two‐step sequences can be performed in a one‐pot manner to produce the desired products in

  通过易于获得的3-（α-氯苄基）的反应合成3-苄基喹喔啉-2（1 H）-one和噻唑并[3,4- a ] quinoxalin-4（5 H）-one的简便有效方法）喹喔啉-2（1 H）-酮和硫脲已被开发出来，后者具有多种作用。讨论了可能的机制。可以单锅方式执行这两个步骤，以中等到高产量生产所需的产品。
• An efficient one-step method for the synthesis of 2-(indolizin-2-yl)benzimidazoles from quinoxalinones and α-picoline via a novel rearrangement
  作者：Vakhid A. Mamedov、Dina F. Saifina、Aidar T. Gubaidullin、Alina F. Saifina、Il’dar Kh. Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.032

  日期：2008.10

  A highly efficient one-step and versatile method for the synthesis of 2-(indolizin-2-yl)benzimidazoles has been developed on the basis of the novel ring contraction of 3-arylchloromethyl- and alkylchloromethylquinoxalin-2-ones with α-picoline.

  在3-芳基氯甲基-和烷基氯甲基喹喔啉-2-酮与α-甲基吡啶的新型环收缩的基础上，已经开发出一种高效的一步法通用的2-（吲哚嗪-2-基）苯并咪唑合成方法。
• A New Method for the Synthesis of Substituted 8,9,10,11-Tetrahydroindolo[1,2-a]Quinoxalin-6(5H)-Ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Elena A. Khafizova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Julia K. Voronina、Saniya F. Kadyrova、Ekaterina V. Mironova、Dmitry B. Krivolapov、Ildar Kh. Rizvanov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s10593-017-2090-0

  日期：2017.5

  The reaction of 1-(cyclohexen-1-yl)pyrrolidines with 3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-ones resulted in the formation of 8,9,10,11-tetrahydroindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones via a tandem sequence of Stork enamine alkylation and intramolecular annulation. Oxidative dehydrogenation gave indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one.

  1-（环己烯-1-基）吡咯烷与3-（α-氯苄基）喹喔啉-2（1 H）-的反应导致形成8,9,10,11-四氢吲哚[1,2- a喹诺酮-6（5 H）-通过鹳烯胺烷基化和分子内环化的串联序列。氧化脱氢得到吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-one。
• A novel rearrangement in the system 3-[aryl(chloro)methyl]quinoxalin-2(1H)-one— α-picoline as a simple and efficient route to indolizin-2-ylbenzimidazoles
  作者：V. A. Mamedov、D. F. Saifina、A. T. Gubaidullin、A. F. Saifina、I. Kh. Rizvanov、V. R. Ganieva

  DOI：10.1007/s11172-009-0271-4

  日期：2009.9

  A reaction of 3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1 H)-one with α-picoline gives 2-(3-phenyl-indolizin-2-yl)benzimidazole as a result of a ring-contracting rearrangement involving the fragment C(2)—C(3)—C(Cl)Ph of the quinoxaline system and the fragment N=CH—Me of the α-picoline system. Possible pathways of this reaction are discussed.

  3-(α-chlorobenzyl)quinoxalin-2(1 H)-one 与 α-picoline 反应生成 2-(3-phenyl-indolizin-2-yl)benzimidazole 作为涉及片段的缩环重排的结果喹喔啉系统的 C(2)-C(3)-C(Cl)Ph 和 α-甲基吡啶系统的片段 N=CH-Me。讨论了该反应的可能途径。