3,4’-dimethylazobenzene | 30821-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,4’-dimethylazobenzene
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene；4,3'-Dimethylazobenzol；m-tolyl-p-tolyl-diazene；m-Tolyl-p-tolyl-diimid；m-Tolyl-p-tolyl-diazen；3.4'-Dimethyl-azobenzol；m.p'-Azotoluol；(E)-1-(3-Methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene；(3-methylphenyl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 30821-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: BFDSBJINDGFNRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4’-dimethylazobenzene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的azo苯的4.4'-联苯胺重排

  摘要：

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.103
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.77h， 生成 3,4’-dimethylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  锡锂交换高品位偶氮苯的锂化

  摘要：

  通过卤素-锂交换对卤化的偶氮苯进行锂化反应通常会导致偶氮基团大量降解，从而得到所需的芳基锂以外的肼衍生物。因此，与亲电试剂的猝灭反应的产率较低。这项工作表明，易于获得的苯乙烯基偶氮苯与甲基锂的金属转移反应会导致对位，间位和邻位偶氮苯的近乎定量的锂化。为了研究反应的范围，将各种锂化的偶氮苯用各种亲电试剂淬灭。此外，机械119提出了关于锂化偶氮苯形成的Sn NMR光谱研究。在低温下检测并表征了偶氮苯的锡酸盐配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201500003

文献信息

• Oxidative coupling of anilines to azobenzenes using heterogeneous manganese oxide catalysts
  作者：Min Wang、Jiping Ma、Miao Yu、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1039/c5cy01015b

  日期：——

  Cryptomelane-type manganese oxide shows high efficiency for the NN formation reaction in the oxidative coupling of anilines to azobenzenes. The difference of the Hammett constants (Δσ) of two substituted groups determines the selectivity to unsymmetric azobenzenes in cross-coupling reactions, which are favored at Δσ < 0.32.

  Cryptomelane型锰氧化物在苯胺氧化偶联反应中对N-N形成反应表现出高效率。两个取代基的Hammett常数差（Δσ）决定了在交叉偶联反应中对非对称偶氮苯的选择性，当Δσ < 0.32时，会倾向于非对称偶氮苯。
• Zincke; Lawson, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1453
  作者：Zincke、Lawson

  DOI：——

  日期：——
• Jacobson, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2558
  作者：Jacobson

  DOI：——

  日期：——