(Z)-2-butene-1,4-diyl-bis-(2,2,2-trichloroethanimidate) | 89619-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-butene-1,4-diyl-bis-(2,2,2-trichloroethanimidate)
• 英文别名: (Z)-2-butene-1,4-diol bis(2,2,2-trichloroethanimidate)；[(Z)-4-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 89619-74-9
• 化学式: C₈H₈Cl₆N₂O₂
• 分子量: 376.882
• InChiKey: MQXBVZLKYNFXEL-MZDMTOFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-138 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-butene-1,4-diyl-bis-(2,2,2-trichloroethanimidate) 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-4-vinyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(Z)-2-butene-1,4-diyl-bis-(2,2,2-trichloroethanimidate)
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性合成4-乙烯基-2-三氯甲基恶唑啉：获得对映体富集的乙烯基甘醇替代品

  摘要：

  由手性联苯二膦配合物或COP-Cl生成的阳离子Pd（II）催化剂可将E和Z构型的烯丙基双三氯乙亚氨酸酯对映体选择性环化为高度对映体富集的2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉。这代表了通过使用阳离子钯（II）配合物作为催化剂，以易于脱保护对映体富集的乙烯基甘醇衍生物的方式，以三氯乙酰亚氨酸酯作为N-亲核体，以高收率和对映体选择性进行烯烃胺化的独家实例。

  DOI：

  10.1021/jo101781y

文献信息

• A practical synthesis of racemic vinylglycine from (z)-2-butene-1,4-diol
  作者：D. M. Vyas、Y. Chiang、T. W. Doyle

  DOI：10.1021/jo00185a049

  日期：1984.6
• VYAS, DOLATRAI M.;DOYLE, TERRENCE W.;CHIANG, YULIN
  作者：VYAS, DOLATRAI M.、DOYLE, TERRENCE W.、CHIANG, YULIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Suzuki Cross-Coupling of Enantiopure Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Mark Sabat、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol005645i

  日期：2000.4.1

  S)-alpha-Amino alcohols and alpha-amino acids, including 4-methoxyhomophenylalanine, with a variety of unnatural side chains have been synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki reactions. The key building blocks 1 and 2, synthesized from the common achiral precursor 2-butene-1,4-diol, were made enantiopure utilizing a Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed kinetic resolution. The optimal

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 4-Vinyl-2-trichloromethyloxazoline: An Access to Enantioenriched Vinylglycinol Surrogate
  作者：Ansis Maleckis、Kristine Klimovica、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/jo101781y

  日期：2010.11.19

  Cationic Pd(II) catalysts generated from chiral biphenyl diphosphine complexes or from COP-Cl promote enantioselective cyclization of E- and Z-configured allylic bis-trichloroacetimidates to highly enantioenriched 2-trichloromethyl-4-vinyloxazoline. This represents an exclusive example for olefin amination in high yield and enantioselectivity with trichloroacetimidate as the N-nucleophile by using

  由手性联苯二膦配合物或COP-Cl生成的阳离子Pd（II）催化剂可将E和Z构型的烯丙基双三氯乙亚氨酸酯对映体选择性环化为高度对映体富集的2-三氯甲基-4-乙烯基恶唑啉。这代表了通过使用阳离子钯（II）配合物作为催化剂，以易于脱保护对映体富集的乙烯基甘醇衍生物的方式，以三氯乙酰亚氨酸酯作为N-亲核体，以高收率和对映体选择性进行烯烃胺化的独家实例。