4-(2,4,6-Trimethylanilino)butan-1-ol | 121409-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2,4,6-Trimethylanilino)butan-1-ol
• CAS: 121409-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: RTLFIWVQIXHQBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 tricarbonyl(η(4)-cycloocta-1,5-diene)iron 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到4-(2,4,6-Trimethylanilino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines

  摘要：

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。

  DOI：

  10.1039/c4ra04037f

文献信息

• Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Substituted Cyclic Amines
  作者：Michael C. Venuti、Oswald Ort

  DOI：10.1055/s-1988-27777

  日期：——

  Borane-methyl sulfide (BMS) reduction of variously N-substituted succinamic and glutaramic esters affords the corresponding N-substituted pyrrolidines and piperidines in high yields. The limitations, mainly caused by steric hinderance around the amine nitrogen, and putative intermediates involved in this conversion, as detected by incomplete reaction and/or synthesis followed by BMS reduction, indicate that cyclization and amide reduction successfully compete with ester reduction to afford the N-substituted cyclized amines.

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。
• Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines
  作者：Haoquan Li、Mathieu Achard、Christian Bruneau、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c4ra04037f

  日期：——

  An iron(0)-catalysed cascade synthesis of N-alkylated anilines from allylic or homoallylic alcohols and primary and secondary anilines under hydrosilylation conditions has been developed. Notably, a simple Fe(cod)(CO)3 complex (cod = cycloocta-1,5-diene) was used as a precatalyst under visible light activation in ethanol in the presence of the inexpensive and non-toxic PMHS (polymethylhydrosiloxane) as the hydrosilane source. This methodology is based on a three step-one sequence process involving isomerisation of allylic alcohols/condensation with anilines/reduction reactions.

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。