4-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol | 92097-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol；(E)-4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-ol；(E)-4-trimethylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 92097-18-2
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: UOTRUUBINVDEOL-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型双官能烯丙基乙硅烷作为三取代烯丙基化试剂在立体选择性合成三取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  以三为二的价格：双功能烯丙基乙硅烷经过两步三重烯丙基化反应，与成对的醛以优异的对映体和非对映体选择性产生全顺式三取代四氢呋喃（请参见方案）。建立手性立体中心的第一步烯丙基化步骤是由手性路易斯碱催化的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100513
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed conversion of esters of 4-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol to trimethylsilyl esters: a new carboxyl protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a054

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Penostatin E
  作者：Kosuke Fujioka、Hiromasa Yokoe、Atsushi Inoue、Kana Soga、Masayoshi Tsubuki、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo501225y

  日期：2014.8.15

  The first enantioselective total synthesis of penostatin E has been accomplished. Two highly efficient and diastereoselective reactions, a Hosomi–Sakurai allylation and an intramolecular Pauson–Khand reaction, were utilized for the construction of the basic carbon framework of the target molecule as the key steps. A late-stage introduction of the side chain and a successful base-promoted elimination

  戊抑素E的第一个对映选择性全合成已完成。两个高效且非对映选择性反应，即Hosomi-Sakurai烯丙基化反应和分子内Pauson-Khand反应，被用作构建目标分子基本碳骨架的关键步骤。侧链的后期引入和成功的碱促进的消除反应提供了合成（+）-penostatin E的有效途径。
• Aromatic carboxylic acid esters
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05726191A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl; R.sup.2 is C.sub.1-6 -alkyl or adamantyl; R.sup.3 is C.sub.1-6 -alkyl or hydroxy; or R.sup.2 and R.sup.3 taken together are --(CR.sup.6 R.sup.7).sub.n --; R.sup.4 is C.sub.2-8 -alkyl, C.sub.2-8 -alkenyl, C.sub.2-8 -alkynyl, --OCH.sub.2 R.sup.5 or C.sub.2-8 -alkanoyl; and hydrogen when R.sup.3 is hydroxy; R.sup.5 is C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.2-6 -alkenyl or C.sub.2-6 -alkynyl; R.sup.6 and R.sup.7 are hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl; Y is oxygen or sulphur; and n is 3, 4 or 5, and pharmaceutically usable salts of carboxylic acids of formula I act as selective ligands of retinoic acid .gamma.-receptors and are useful for the treatment of epithelial lesions.

  一种化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢或C.sub.1-6-烷基；R.sup.2是C.sub.1-6-烷基或金刚烷基；R.sup.3是C.sub.1-6-烷基或羟基；或R.sup.2和R.sup.3共同为--(CR.sup.6R.sup.7).sub.n--；R.sup.4是C.sub.2-8-烷基，C.sub.2-8-烯基，C.sub.2-8-炔基，--OCH.sub.2R.sup.5或C.sub.2-8-酰基；当R.sup.3是羟基时为氢；R.sup.5是C.sub.1-6-烷基，C.sub.2-6-烯基或C.sub.2-6-炔基；R.sup.6和R.sup.7是氢或C.sub.1-6-烷基；Y是氧或硫；n为3、4或5，并且公式I的羧酸的药用盐作为视黄酸.gamma.-受体的选择性配体，可用于治疗上皮病变。
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。
• Stereospecific interconversion of cis- and trans-γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester systems
  作者：Xiao-Qiang Yu、Fumihiko Yoshimura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.084

  日期：2008.12

  The unprecedented, stereospecific interconversion of cis- and trans-gamma,delta-epoxy alpha,beta-unsaturated ester systems has been realized, which involves the palladium-catalyzed stereospecific alkoxy or hydroxy substitution reaction with double inversion of configuration at the gamma-position as the key step. The new methodology is not only applicable to various disubstituted and trisubstituted epoxy unsaturated esters, but also these interconversions proceed with an extremely high degree of stereoselectivity and efficiency. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US05958956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——