2-bromoethyl (2S)-N-(1-oxohexadecyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate | 875112-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-bromoethyl (2S)-N-(1-oxohexadecyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate
• 英文别名: 2-bromoethyl [(E,2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-enyl] methyl phosphate
• CAS: 875112-70-2
• 化学式: C₃₇H₇₃BrNO₆P
• 分子量: 738.867
• InChiKey: GPOCPPKUVBZPSX-QKDZLGQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl (2S)-N-(1-oxohexadecyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate 、 三甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到N-棕榈酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-bromoethyl (2S)-N-(1-oxohexadecyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l