(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butanal | 1001388-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butanal
• 英文别名: (3R)-3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)butanal
• CAS: 1001388-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: KZLUYWBNWMHMEB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化乙烯基和 Friedel-Crafts 烷基化与三氟硼酸盐

  摘要：

  在这里，我们报告了首次使用乙烯基和杂芳基三氟硼酸盐作为胺催化共轭加成的可行底物。LUMO 降低亚胺鎓催化的应用使得合理设计的三氟硼酸盐亲核试剂与 α,β-不饱和醛的高度区域和对映选择性 1,4-加成成为可能。发现咪唑烷酮 2•HCl 可催化各种 BF3K 衍生的杂芳基和乙烯基物种添加到一系列具有出色对映选择性的烯醛中。重要的是，这些盐的使用可以使非传统区域控制成为 Friedel-Crafts 途径的一部分。硼酸也可以用作这些不对称共轭加成的可行的 π-亲核试剂，前提是完成了对相应硼酸盐物质的原位活化。

  DOI：

  10.1021/ja0767480
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-3-(5-methoxybenzofuran-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Re-orienting coupling of organocuprates with propargyl electrophiles from S_N2′ to S_N2 with stereocontrol

  摘要：

  从锂化杂环和CuCN衍生的Diorganocuprate(i)试剂与手性丰富的二级丙炔基溴化物反应，得到相应的丙炔基化杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6sc01086e

文献信息

• Beyond optical rotation: what's left is not always right in total synthesis
  作者：Leo A. Joyce、Christopher C. Nawrat、Edward C. Sherer、Mirlinda Biba、Andrew Brunskill、Gary E. Martin、Ryan D. Cohen、Ian W. Davies

  DOI：10.1039/c7sc04249c

  日期：——

  Longstanding debate on the absolute configuration of frondosin B was definitively solved using circular dichroism spectroscopy.

  使用圆二色谱光谱法，最终解决了关于frondosin B的绝对构型的长期争论。
• Organocatalytic Vinyl and Friedel−Crafts Alkylations with Trifluoroborate Salts
  作者：Sandra Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0767480

  日期：2007.12.1

  pathway. Boronic acids can also be employed as viable π-nucleophiles for these asymmetric conjugate additions provided that in situ activation to the corresponding boronate species is accomplished. While BF3K salts are routinely employed in transition metal catalysis, to our knowledge, this is the first use of this activation group for organic catalysis or Friedel−Crafts alkylations.

  在这里，我们报告了首次使用乙烯基和杂芳基三氟硼酸盐作为胺催化共轭加成的可行底物。LUMO 降低亚胺鎓催化的应用使得合理设计的三氟硼酸盐亲核试剂与 α,β-不饱和醛的高度区域和对映选择性 1,4-加成成为可能。发现咪唑烷酮 2•HCl 可催化各种 BF3K 衍生的杂芳基和乙烯基物种添加到一系列具有出色对映选择性的烯醛中。重要的是，这些盐的使用可以使非传统区域控制成为 Friedel-Crafts 途径的一部分。硼酸也可以用作这些不对称共轭加成的可行的 π-亲核试剂，前提是完成了对相应硼酸盐物质的原位活化。
• Re-orienting coupling of organocuprates with propargyl electrophiles from S_N2′ to S_N2 with stereocontrol
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1039/c6sc01086e

  日期：——

  Diorganocuprate(i) reagents derived from lithiated heterocycles and CuCN react with enantioenriched secondary propagryl bromides to give the corresponding propargylated heterocycles.

  从锂化杂环和CuCN衍生的Diorganocuprate(i)试剂与手性丰富的二级丙炔基溴化物反应，得到相应的丙炔基化杂环化合物。