2-(prop-1-enyl)-1,3-dithian | 84307-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(prop-1-enyl)-1,3-dithian
• 英文别名: 2-propenyl-[1,3]dithiane；1,3-Dithiane, 2-(1-propenyl)-；2-prop-1-enyl-1,3-dithiane
• CAS: 84307-59-5；84307-60-8；61685-42-5
• 化学式: C₇H₁₂S₂
• 分子量: 160.304
• InChiKey: ZQDTUUPIGIIESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-enyl)-1,3-dithian 、 3-甲氧基溴苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-(m-methoxybenzyl)-2-(prop-1-enyl)-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2678 - 2682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 巴豆醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(prop-1-enyl)-1,3-dithian
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the addition of dithianylidene anions to cyclic α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87579-6

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• An Expeditious Synthesis of Dithioacetals Using Zeolites
  作者：Pradeep Kumar、Ravinder S. Reddy、Anand P. Singh、Bipin Pandey

  DOI：10.1055/s-1993-25796

  日期：——

  A simple and efficient catalytic method for dithioacetalization of various carbonyl compounds (saturated and α,β-unsaturated aliphatic, aromatic, heteroaromatic and hindered) with ethanethiol and 1,3-propanedithiol using H-Y and H-mordenite (H-M) zeolites is described. The reaction affords moderate to excellent yields of the corresponding products.

  本文介绍了一种简便高效的催化方法，用于各种羰基化合物（饱和与α,β-不饱和脂肪族、芳香族、杂芳香族及空间位阻型）与乙硫醇和1,3-丙二硫醇的二硫缩醛化反应，使用H-Y和H-丝光沸石作为催化剂。该反应可获得中等至优异收率的相应产物。
• Stereoselective synthesis of allyl ethers using α,β-unsaturated acylsilanes
  作者：Mitsunori Honda、Takehide Takatera、Ryosuke Ui、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.054

  日期：2017.3

  prepared by the reaction of the corresponding α,β-unsaturated acylsilanes 1 with organocerium reagents. The reaction of 2 with TsOH in methanol proceeded to give the corresponding silyl-substituted allyl ether derivatives 3 in high yields with good stereoselectivity. The silylvinylmethanols 2 having a n-alkyl or phenyl group on the carbinyl carbon reacted to afford the E-allyl derivatives selectively. On

  研究了甲硅烷基乙烯基甲醇与酸催化剂的反应行为。通过相应的α，β-不饱和酰基硅烷1与有机铈试剂的反应制备起始的甲硅烷基乙烯基甲醇2。2与TsOH在甲醇中的反应进行，以高收率和良好的立体选择性得到相应的甲硅烷基取代的烯丙基醚衍生物3。在羰基碳上具有正烷基或苯基的甲硅烷基乙烯基甲醇2反应以选择性地提供E-烯丙基衍生物。另一方面，具有叔丁基的甲硅烷基乙烯基甲醇的反应得到Z-异构体。所得烯丙基衍生物3的以下原去甲硅烷基化在保留构型的情况下进行，以提供几何上受约束的烯丙基醚4。
• 一种2-取代-1，3-二噻烷衍生物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105085471B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明提供了一种2‑取代‑1，3‑二噻烷衍生物的制备方法，包括以下步骤：将1，3‑二噻烷(CAS:505‑23‑7)和1,2‑二氯乙烷(DCE)加入反应瓶中，冰浴下加入N‑氯代琥珀酰亚胺(NCS)，搅拌0.5～1h制得2‑氯‑1，3‑二噻烷溶液；在上述溶液中加入醛类或酮类化合物和路易斯酸催化剂，反应制备得2‑取代‑1，3‑二噻烷衍生物。本发明以1，3‑二噻烷固体和不同类型的醛、酮羰基类化合物为原料，以三氟化硼乙醚，三氯化铁，三氯化铝，二氯化铁，氯化镍中的一种为路易斯酸催化剂，实现2‑取代‑1，3‑二噻烷衍生物的制备。所用路易斯酸催化剂便宜易得，用量少且污染小；所用固体原料可以避免恶臭、强挥发性、毒性的1,3‑丙二硫醇的使用，实现对实验人员身体防护和减少环境污染的目的，且具有反应条件温和，收率高，操作简单等优点。
• Highly Diastereoselective Formation of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropane Derivatives
  作者：Xingang Xie、Guoren Yue、Shouchu Tang、Xing Huo、Qiren Liang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/ol051653t

  日期：2005.9.1

  A highly diastereoselective formation of cyclopropane derivatives was reported. When the chiral phenylvinyl epoxide reacted with lithiated 2-alkyl-1,3-dithiane or lithiated alkyl carbonanion in the presence of HMPA, cyclopropanes bearing stereochemistry at all three positions on the ring were readily obtained in high yields of 80-97% and high dr values of 68:32-99:1. This reaction was supposed to be

  据报导，环丙烷衍生物具有高度非对映选择性。当在HMPA存在下，手性苯基乙烯基环氧化物与锂化的2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷或锂化的烷基碳阴离子反应时，可轻松获得环上所有三个位置均具有立体化学结构的环丙烷，产率高，可达80-97％ dr值为68：32-99：1。该反应被认为是串联共轭加成-环氧打开顺序。[反应：看文字]