ethyl 5-chlorobenzo[d]thiazole-2-carboxylate | 857081-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 5-chlorobenzo[d]thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-1,3-benzothiazole-2-carboxylate
• CAS: 857081-41-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: KPTUAFHCIKMODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chlorobenzo[d]thiazole-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ]噻唑-2-氨基苯甲酸酯类抗结核药的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  结核病是全球第二大死亡原因。由于已发展的耐药性和结核病-艾滋病毒的协同作用，现有药物不足以治疗结核病，因此迫切需要新的抗结核病药物。通过CDI介导的苯并[ d ]噻唑-2-羧酸与芳香胺的直接偶联，使用三步法，其中包括绿色的乙苯乙基合成方案，合成了72种苯并[ d ]噻唑-2-氨基甲酸酯[ d ]噻唑-2-羧酸酯，所需羧酸的前体。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性Rv（ATCC27294株）。对MIC值在0.78–6.25μg/ mL（1.9–23μM）范围内的32种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现30种化合物无毒（抑制率<50％） 。MIC为0.78μg/ mL的最具活性的化合物（例如4i，4n，4s，4w，6f，6h，6u，7e，7h，7p，7r和7w）表现出64的治疗指数。N-芳基苯并[ d已经确定]噻唑-2-羧酰胺具有抗分枝杆菌活性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.049
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 在 磺化丁二酸二(2-乙基己基)酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到ethyl 5-chlorobenzo[d]thiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ d ]噻唑-2-氨基苯甲酸酯类抗结核药的设计，合成，生物学评价和构效关系

  摘要：

  结核病是全球第二大死亡原因。由于已发展的耐药性和结核病-艾滋病毒的协同作用，现有药物不足以治疗结核病，因此迫切需要新的抗结核病药物。通过CDI介导的苯并[ d ]噻唑-2-羧酸与芳香胺的直接偶联，使用三步法，其中包括绿色的乙苯乙基合成方案，合成了72种苯并[ d ]噻唑-2-氨基甲酸酯[ d ]噻唑-2-羧酸酯，所需羧酸的前体。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性Rv（ATCC27294株）。对MIC值在0.78–6.25μg/ mL（1.9–23μM）范围内的32种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现30种化合物无毒（抑制率<50％） 。MIC为0.78μg/ mL的最具活性的化合物（例如4i，4n，4s，4w，6f，6h，6u，7e，7h，7p，7r和7w）表现出64的治疗指数。N-芳基苯并[ d已经确定]噻唑-2-羧酰胺具有抗分枝杆菌活性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.049

文献信息

• N-Arylalkylbenzo[d]thiazole-2-carboxamides as anti-mycobacterial agents: design, new methods of synthesis and biological evaluation
  作者：Parth Shah、Tejas M. Dhameliya、Rohit Bansal、Manesh Nautiyal、Damodara N. Kommi、Pradeep S. Jadhavar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4md00224e

  日期：——

  Benzothiazole-2-carboxyarylalkylamides are reported as a new class of potent anti-mycobacterial agents.

  苯并噻唑-2-羧基芳基烷基酰胺被报道为一类新型有效的抗分枝杆菌药物。
• Benzo[ d ]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones as new anti-mycobacterial chemotypes: Design, synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies
  作者：Sahaj Pancholia、Tejas M. Dhameliya、Parth Shah、Pradeep S. Jadhavar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeshwari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.060

  日期：2016.6

  The benzo[d]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones scaffold has been identified as new anti-mycobacterial chemotypes. Thirty-six structurally diverse benzo[d]thiazole-2-carboxamides have been prepared and subjected to assessment of their potential anti-tubercular activity through in vitro testing against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and evaluation of cytotoxicity against RAW 264.7 cell lines

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷酮支架已被鉴定为新的抗分枝杆菌化学型。已经制备了三十六种结构多样的苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺，并通过针对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的体外测试以及针对RAW 264.7细胞系的细胞毒性评估了其潜在的抗结核活性。十七种化合物显示出具有低（1–10）μM范围的MIC的抗分枝杆菌潜力。5-三氟甲基苯并[ d] thiazol-2-yl（pipeRAzin-1-yl）methanenes成为最有希望的结果，可产生6个阳性结果（2.35-7.94μM），并且具有低细胞毒性（在50μg/ mL浓度下抑制率小于50％）。这些命中的治疗指数为8–64。建立了定量结构活性关系，采用显示出高预测性的统计可靠的CoMFA模型（[Rp[RËd2个=0.718，[RñCv2个=0.995）。
• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009071577A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Oxadiazole derivatives of formula (I) where ring A is a bicyclic or tricyclic system. Claimed compounds are active on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), and are useful to treat neurological, psychiatric, and gastrointestinal disorders, as well as sepsis and obesity.

  Oxadiazole衍生物的化学式（I），其中环A是一个双环或三环系统。所述化合物对尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有活性，并可用于治疗神经系统、精神病学和胃肠道疾病，以及败血症和肥胖症。
• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。