α-[(4-Aminophenoxy)methyl]-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazineethanol | 133863-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: α-[(4-Aminophenoxy)methyl]-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazineethanol
• 英文别名: alpha-[(4-Aminophenoxy)methyl]-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazineethanol；1-(4-aminophenoxy)-3-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 133863-97-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₂
• 分子量: 329.402
• InChiKey: OOKXDODOEMEAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[(4-Aminophenoxy)methyl]-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazineethanol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以44%的产率得到N-<4-<2-hydroxy-3-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>propoxy>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 α-[(4-Aminophenoxy)methyl]-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazineethanol
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010

文献信息

• Aryloxypropane substituted piperazine derivatives with antiarrhythmic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04994459A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  This invention relates to certain substituted piperazines possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  本发明涉及某些具有抗心律失常活性的取代哌嗪，以及制药组合物和制备方法。
• US4994459A
  申请人：——

  公开号：US4994459A

  公开（公告）日：1991-02-19