2-hydroxy-N-(2-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxamide | 1463483-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1463483-79-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: KFSRMJCRKQCAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxamide 、 异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以82%的产率得到1-[(2-nitrophenyl)carbamoyl]naphthalen-2-yl butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-[(2-取代苯基)氨基甲酰基]萘-2-基氨基甲酸酯的合成及抗菌评价

  摘要：

  制备并表征了13个1-[(2-氯苯基)氨基甲酰基]萘-2-基氨基甲酸酯和13个1-[(2-硝基苯基)氨基甲酰基]萘-2-基氨基甲酸酯的烷基/环烷基/芳烷基链。针对金黄色葡萄球菌、两种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株、海分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌对合成化合物进行了初步体外筛选。1-[(2-Chlorophenyl)carbamoyl]naphthalen-2-ylethylcarbamate 和 1-[(2-nitrophenyl)carbamoyl]naphthalen-2-ylethylcarbamate 显示出抗葡萄球菌（MIC = 42 µM 对 MRSA）和抗分枝杆菌（MIC = 21 µM） ) 对测试菌株的活性与标准氨苄青霉素和异烟肼相当或更高。在较大的氨基甲酸酯尾部（R > 丙基/异丙基）的情况下，活性相似（MIC 约 70 µM）。使用 THP-1 细胞对两种最有效化合物的细胞毒

  DOI：

  10.3390/molecules21091189
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 2-羟基-1-萘甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到2-hydroxy-N-(2-nitrophenyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环取代的 2-羟基萘-1-甲酰苯胺的抗菌和除草活性。

  摘要：

  在本研究中，制备并表征了一系列 22 个环取代的 2-羟基萘-1-甲酰苯胺。针对金黄色葡萄球菌、三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株、海分枝杆菌、卡萨斯分枝杆菌、耻垢分枝杆菌进行了合成化合物的初步体外筛选。和M. avium paratuberculosis。还测试了这些化合物与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性。2-Hydroxy-N-phenylnaphthalene-1-carboxanilide 和 2-hydroxy-N-(3-trifluoromethylphenyl)naphthalene-1-carboxamide (IC₅₀ = 29 µmol/L) 是最活跃的 PET 抑制剂。一些测试化合物对测试菌株的抗菌和抗分枝杆菌活性与标准氨苄青霉素或异烟肼相当或更高。因此，例如，2-羟基-N-(3-硝基苯基)萘-1-甲酰胺对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的

  DOI：

  10.3390/molecules18089397

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of 1-[(2-Substituted phenyl)carbamoyl]naphthalen-2-yl Carbamates
  作者：Tomas Gonec、Sarka Pospisilova、Lucie Holanova、Josef Stranik、Aneta Cernikova、Valeria Pudelkova、Jiri Kos、Michal Oravec、Peter Kollar、Alois Cizek、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules21091189

  日期：——

  comparable with or higher than that of the standards ampicillin and isoniazid. In the case of bulkier carbamate tails (R > propyl/isopropyl), the activity was similar (MICs ca. 70 µM). Screening of the cytotoxicity of both of the most effective compounds was performed using THP-1 cells, and no significant lethal effect was observed (LD50 >30 µM). The structure-activity relationships are discussed.

  制备并表征了13个1-[(2-氯苯基)氨基甲酰基]萘-2-基氨基甲酸酯和13个1-[(2-硝基苯基)氨基甲酰基]萘-2-基氨基甲酸酯的烷基/环烷基/芳烷基链。针对金黄色葡萄球菌、两种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株、海分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌对合成化合物进行了初步体外筛选。1-[(2-Chlorophenyl)carbamoyl]naphthalen-2-ylethylcarbamate 和 1-[(2-nitrophenyl)carbamoyl]naphthalen-2-ylethylcarbamate 显示出抗葡萄球菌（MIC = 42 µM 对 MRSA）和抗分枝杆菌（MIC = 21 µM） ) 对测试菌株的活性与标准氨苄青霉素和异烟肼相当或更高。在较大的氨基甲酸酯尾部（R > 丙基/异丙基）的情况下，活性相似（MIC 约 70 µM）。使用 THP-1 细胞对两种最有效化合物的细胞毒
• Antibacterial and Herbicidal Activity of Ring-Substituted 2-Hydroxynaphthalene-1-carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Iveta Zadrazilova、Matus Pesko、Rodney Govender、Stanislava Keltosova、Barbara Chambel、Diogo Pereira、Peter Kollar、Ales Imramovsky、Jim O'Mahony、Aidan Coffey、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules18089397

  日期：——

  of twenty-two ring-substituted 2-hydroxynaphthalene-1‑carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against Staphylococcus aureus, three methicillin-resistant S. aureus strains, Mycobacterium marinum, M. kasasii, M. smegmatis. and M. avium paratuberculosis. The compounds were also tested for their activity related to inhibition

  在本研究中，制备并表征了一系列 22 个环取代的 2-羟基萘-1-甲酰苯胺。针对金黄色葡萄球菌、三种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株、海分枝杆菌、卡萨斯分枝杆菌、耻垢分枝杆菌进行了合成化合物的初步体外筛选。和M. avium paratuberculosis。还测试了这些化合物与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性。2-Hydroxy-N-phenylnaphthalene-1-carboxanilide 和 2-hydroxy-N-(3-trifluoromethylphenyl)naphthalene-1-carboxamide (IC₅₀ = 29 µmol/L) 是最活跃的 PET 抑制剂。一些测试化合物对测试菌株的抗菌和抗分枝杆菌活性与标准氨苄青霉素或异烟肼相当或更高。因此，例如，2-羟基-N-(3-硝基苯基)萘-1-甲酰胺对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的