1,1'-(1,1'-Cyclopropylidenediethylidene)disemicarbazide | 83467-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1'-(1,1'-Cyclopropylidenediethylidene)disemicarbazide
• 英文别名: [(E)-1-[1-[(E)-N-(carbamoylamino)-C-methylcarbonimidoyl]cyclopropyl]ethylideneamino]urea
• CAS: 83467-41-8
• 化学式: C₉H₁₆N₆O₂
• 分子量: 240.265
• InChiKey: HMFLJPJQYZSYKO-BYDSPXIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-乙酰基环丙烷 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1'-(1,1'-Cyclopropylidenediethylidene)disemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  重排和环化—XVI：1，1-二乙酰基环丙烷与肼和羟胺衍生物的开环反应，是β-X-乙基取代的吡唑和异恶唑的新颖合成

  摘要：

  1,1-二乙酰基环丙烷（1）与许多肼和羟胺衍生物的反应通过环丙烷开环进行，并引入外部亲核试剂（溶剂），得到3,5-二甲基吡唑的4-β-X-乙基衍生物和-异恶唑，这些杂环的新途径。这种环断裂在作为溶剂的水中特别平滑地发生。讨论了这种异常温和的亲核环丙烷开环的原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80149-x

文献信息

• ZEFIROV, N. S.;KOZHUSHKOV, S. I.;KUZNETSOVA, T. S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1693-1697
  作者：ZEFIROV, N. S.、KOZHUSHKOV, S. I.、KUZNETSOVA, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements and cyclizations—XVI
  作者：Nikolai S. Zefirov、Sergei I. Kozhushkov、Tamara S. Kuznetsova

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80149-x

  日期：1982.1

  hydroxylamine derivatives proceed via cyclopropane ring opening with incorporation of external nucleophile (solvent) to give the 4-β-X-ethyl derivatives of 3,5-dimethylpyrazoles and -isoxazoles, a novel route to these heterocycles. This ring cleavage occurs especially smoothly in water as a solvent. A rationale for this unusually mild nucleophilic cyclopropane ring opening is discussed.

  1,1-二乙酰基环丙烷（1）与许多肼和羟胺衍生物的反应通过环丙烷开环进行，并引入外部亲核试剂（溶剂），得到3,5-二甲基吡唑的4-β-X-乙基衍生物和-异恶唑，这些杂环的新途径。这种环断裂在作为溶剂的水中特别平滑地发生。讨论了这种异常温和的亲核环丙烷开环的原理。