2-(diphenylmethyl)benzoic acid | 602-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(diphenylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-benzhydrylbenzoic acid
• CAS: 602-50-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: WEGHDRZIDAWVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylmethyl)benzoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 生成 (2-methylphenyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  627.氢转移。第十五部分。2-二苯基甲基苯乙烯的合成与环脱氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003144
• 作为产物：
  描述：

  2-二氯甲基苯甲腈 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(diphenylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Drory, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 2572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Directed Photoredox Activation of C–H Bonds by PCET
  作者：Maraia E. Ener、Julia W. Darcy、Fabian S. Menges、James M. Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00333

  日期：2020.6.5

  Photoredox catalysis using proton-coupled electron transfer (PCET) has emerged as a powerful method for bond transformations. We previously employed traditional chemical oxidants to achieve multiple-site concerted proton–electron transfer (MS-CPET) activation of a C–H bond in a proof-of-concept fluorenyl-benzoate substrate. As described here, photoredox oxidation of the fluorenyl-benzoate follows the

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。
• o-DPPB-Directed Copper-Mediated and -Catalyzed Allylic Substitution with Grignard Reagents
  作者：Peter Demel、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200600225

  日期：2006.8.25

  explored as a directing leaving group in copper-mediated and copper-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents. Complete control of chemo-, regio- and stereoselectivity with complete syn-1,3-chirality transfer was observed as a result of the directed nature of the reaction. No excess of organometallic reagent is required and the directing group can be recovered quantitatively. Coordination

  研究了邻二苯基膦基苯甲酰基（o-DPPB）基团作为用格氏试剂在铜介导的和铜催化的烯丙基取代中的直接离去基团。作为反应的定向性质的结果，观察到化学，区域和立体选择性的完全控制以及syn-1,3-手性的完全转移。不需要过量的有机金属试剂，并且可以定量回收导向基团。在固态和溶液中的配位研究表明，两个底物通过铜上导向基团的膦功能键合。溶液中的动态NMR实验与铜的配位体交换过程相一致，这是发展亚化学计量过程的前提。
• 1,3-Asymmetric Induction in Stereoselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Homomethallylic Alcohols⋆
  作者：Bernhard Breit

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1123::aid-ejoc1123>3.0.co;2-y

  日期：1998.6

  catalyst directing group (CDG) allows an efficient substrate-directed diastereoselective hydroformylation of acyclic homomethallylic alcohols 5, making use of 1,3-asymmetric induction. The corresponding anti-aldehydes 10 were obtained as the major diastereomer in all cases, with diastereomer ratios of ca. 91:9 (anti:syn). Supporting evidence could be obtained for the ability of the o-DPPB group to act as a

  引入邻二苯基膦酰基苯甲酰基作为底物结合的催化剂导向基团 (CDG)，可以利用 1,3-不对称诱导对非环状均甲烯丙醇 5 进行有效的底物导向非对映选择性加氢甲酰化。相应的反醛 10 在所有情况下都作为主要的非对映异构体获得，非对映异构体的比例约为。91:9（反：syn）。可以获得 o-DPPB 基团通过可逆催化剂配位作为催化剂导向基团 (CDG) 的能力的支持证据。最后，设计了一个模型，使 1,3-不对称归纳的起源合理化。该模型基于构象分析（核磁共振研究，MACROMODEL/MM3 计算），并表明优选的底物构象与实验确定的立体选择性之间的关系。与该模型一致的是，抗高甲烯丙醇衍生物 15 (21) 加氢甲酰化后立体选择性的预测显着改善。
• Lithiierung in ?-Stellung zum N-Atom von Triphenylacetamiden aus cyclischen sekund�ren Aminen. Umlagerung metallierter Triphenylacetamide unter 1,3-Verschiebung der Carbamoylgruppe
  作者：Werner Wykypiel、Jean-Jaques Lohmann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640510

  日期：1981.7.22

  Lithiation in α-Position to the N-Atom of Triphenylacetamides from Cyclic Secondary Amines. Rearrangements of Metalated Triphenylacetamides by 1,3-Shift of Carbamoyl Groups

  从环仲胺的α位置到三苯基乙酰胺N原子的锂化反应。金属化的三苯乙酰胺通过1,3-氨基甲酸酯基团的重排
• Tuning the Diiron Core Geometry in Carboxylate-Bridged Macrocyclic Model Complexes Affects Their Redox Properties and Supports Oxidation Chemistry
  作者：Fang Wang、Sabine Becker、Mikael A. Minier、Andrei Loas、Megan N. Jackson、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01418

  日期：2017.9.18

  phenol-imine macrocyclic ligands (H3PIMICn). In the presence of an external bulky carboxylic acid (RCO2H), the ligands react with [Fe2(Mes)4] (Mes = 2,4,6-trimethylphenyl) to afford dinuclear [Fe2(PIMICn)(RCO2)(MeCN)] (n = 4–6) complexes. X-ray diffraction studies revealed structural similarities between these complexes and the reduced diiron active sites of proteins such as Class I ribonucleotide reductase

  我们介绍了一个新的平台，通过将一个小的悬而未决的内部羧酸盐（CH 2）n COOH束缚在酚亚胺大环配体（H 3 PIMICn）上，模拟羧酸盐桥联的二价铁蛋白的配位环境。在外部大体积羧酸（RCO 2 H）的存在下，配体与[Fe 2（Mes）4 ]（Mes = 2,4,6-三甲基苯基）反应，得到双核[Fe 2（PIMICn）（RCO 2）（MeCN）]（n= 4–6）个复合物。X射线衍射研究表明，这些复合物与蛋白质的二铁活性位点（如I类核糖核苷酸还原酶（RNR）R2和可溶性甲烷单加氧酶羟化酶）的结构相似。内部羧酸酯臂的CH 2单元数控制着二铁核的几何形状，进而影响了配合物的阳极峰电位。作为功​​能性合成模型，这些络合物在存在过氧化物时促进C–H键的氧化，并从O 2到内部膦部分进行羰基转移。