ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate | 1234357-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-prop-2-ynylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1234357-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD14631435
• 分子量: 195.261
• InChiKey: NWFAYKMSHHCEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate 在 copper(I) bromide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-(buta-2,3-dien-1-yl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的烯丙基化合成丙二烯取代的戊二酸

  摘要：

  研究了进行[1,5]-氢化物转移反应生成相应的末端和1,3-二取代的烯丙基的炔丙基胺中用作氢化物供体的几种仲胺的相对反应性。对于本研究，采用了两步程序。首先，通过Cu I催化的醛-炔-胺反应（A 3偶联）完成了炔丙基胺的合成。随后将获得的炔丙基胺在CdI 2或ZnI 2催化下转化为所需的烯丙基。结果，在所使用的各种仲胺中，在空间体积，电子性质和构象性质方面不同，烯丙基（叔）发现叔丁基胺是合成末端亚丙基的最佳氢化物供体。为了合成1，3-二取代的烯，在炔丙基位置含有烯丙基（叔丁基）胺或1,2,3,6-四氢吡啶单元的丙炔衍生物表现最佳。最后，通过改进的方法，使用ZnI 2作为催化剂来制备1-取代的CdI 2或CdI 2来合成1,3-二取代的烯，以高收率合成了含有N-烯基取代基的庚二酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00630
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的烯丙基化合成丙二烯取代的戊二酸

  摘要：

  研究了进行[1,5]-氢化物转移反应生成相应的末端和1,3-二取代的烯丙基的炔丙基胺中用作氢化物供体的几种仲胺的相对反应性。对于本研究，采用了两步程序。首先，通过Cu I催化的醛-炔-胺反应（A 3偶联）完成了炔丙基胺的合成。随后将获得的炔丙基胺在CdI 2或ZnI 2催化下转化为所需的烯丙基。结果，在所使用的各种仲胺中，在空间体积，电子性质和构象性质方面不同，烯丙基（叔）发现叔丁基胺是合成末端亚丙基的最佳氢化物供体。为了合成1，3-二取代的烯，在炔丙基位置含有烯丙基（叔丁基）胺或1,2,3,6-四氢吡啶单元的丙炔衍生物表现最佳。最后，通过改进的方法，使用ZnI 2作为催化剂来制备1-取代的CdI 2或CdI 2来合成1,3-二取代的烯，以高收率合成了含有N-烯基取代基的庚二酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00630

文献信息

• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Synthesis and Biological Evaluation of Nipecotic Acid and Guvacine Derived 1,3‐Disubstituted Allenes as Inhibitors of Murine GABA Transporter mGAT1
  作者：Maren Schaarschmidt、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201900170

  日期：2019.6.18

  class of nipecotic acid and guvacine derivatives has been synthesized and characterized for their inhibitory potency at mGAT1-4 and binding affinity for mGAT1. Compounds of the described class are defined by a four-carbon-atom allenyl spacer connecting the nitrogen atom of the nipecotic acid or guvacine head with an aromatic residue. Among the compounds investigated, the mixture of nipecotic acid derivatives

  已经合成了一类新的乳酸酸和番石榴碱衍生物，并对其在mGAT1-4上的抑制力和对mGAT1的结合亲和力进行了表征。所述类别的化合物由连接碳酸盐或番石榴碱头部的氮原子与芳族残基的四碳原子的烯基间隔基定义。在所研究的化合物中，全脂酸衍生物rac-（Ra）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-yl）buta-2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}和rac-（Sa）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-基）具有邻-叔苯基残基的（）2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}（buta-2,3-dien-1-yl）（3 p）被确定为高选择性且在本研究中最有效的mGAT1抑制剂。对于（R）-戊二酸衍生形式的21 p，在[3 H] GABA摄取测定中的抑制力确定为pIC 50 ＝ 6.78±0.08，在MS结合测定中的结合亲和力确定为pKi ＝ 7
• Library of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazole Analogs of Oxazolidinone RNA-Binding Agents
  作者：George Acquaah-Harrison、Shu Zhou、Jennifer V. Hines、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1021/cc100029y

  日期：2010.7.12

  The design and synthesis of small molecules that target RNA is immensely important in antibacterial therapy. We had previously reported on the RNA binding of a series of 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones that bind to a highly conserved bulge region of bacterial RNA. This biological target T box antitermination system, which is found mainly in Gram-positive bacteria, regulates the expression of several amino acid related genes. In an effort to amplify our library, we have prepared a library of I,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogs that entails an isosteric replacement of the oxazolidinone nucleus. The synthesis of the new analogs was enhanced via copper(I) catalysis of an azide and alkyne cycloaddition reaction. A total of 108 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds have been prepared. All compounds were evaluated as RNA binding agents.
• Synthesis of Allene Substituted Nipecotic Acids by Allenylation of Terminal Alkynes
  作者：Maren Schaarschmidt、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00630

  日期：2017.8.18

  several secondary amines serving as hydride donors in propargylic amines undergoing a [1,5]-hydride transfer reaction to yield the respective terminal and 1,3-disubstituted allenes were studied. For this study, a two-step procedure was employed. At first, the synthesis of propargylic amines via the CuI-catalyzed aldehyde-alkyne-amine reactions (A3 coupling) was accomplished. The obtained propargylic amines

  研究了进行[1,5]-氢化物转移反应生成相应的末端和1,3-二取代的烯丙基的炔丙基胺中用作氢化物供体的几种仲胺的相对反应性。对于本研究，采用了两步程序。首先，通过Cu I催化的醛-炔-胺反应（A 3偶联）完成了炔丙基胺的合成。随后将获得的炔丙基胺在CdI 2或ZnI 2催化下转化为所需的烯丙基。结果，在所使用的各种仲胺中，在空间体积，电子性质和构象性质方面不同，烯丙基（叔）发现叔丁基胺是合成末端亚丙基的最佳氢化物供体。为了合成1，3-二取代的烯，在炔丙基位置含有烯丙基（叔丁基）胺或1,2,3,6-四氢吡啶单元的丙炔衍生物表现最佳。最后，通过改进的方法，使用ZnI 2作为催化剂来制备1-取代的CdI 2或CdI 2来合成1,3-二取代的烯，以高收率合成了含有N-烯基取代基的庚二酸衍生物。