(Z)-diethyl-2-octen-1-yl phosphonate | 86789-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl-2-octen-1-yl phosphonate
• 英文别名: diethyl (Z)-1-octenylphosphonate；(Z)-1-diethoxyphosphoryloct-1-ene
• CAS: 86789-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₅O₃P
• 分子量: 248.302
• InChiKey: SFIPUAGMBWDDPI-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 亚磷酸三乙酯 在 palladium diacetate 氧气 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(Z)-diethyl-2-octen-1-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基硼酸酯合成（e）-和（z）-烯基膦酸酯。

  摘要：

  （E）-和（Z）-链烯基膦酸酯是通过乙烯基硼酸酯与亚磷酸三乙酯在乙酸钯的存在下立体定向制备的。

  DOI：

  10.1021/ol027515a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of Dialkyl Allylphosphonates. A New Preparation of Diethyl 2-Oxoethylphosphonate
  作者：R. Malet、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats

  DOI：10.1080/00397919208019075

  日期：1992.8

  Abstract Palladium-catalyzed Michaelis-Arbuzov reaction of allyl acetates with trialkyl phosphites affords dialkyl allylphosphonates. Diethyl 2-oxoethylphosphonate is efficiently prepared by ozonization of diethyl allylphosphonate.

  摘要 钯催化乙酸烯丙酯与亚磷酸三烷基酯的 Michaelis-Arbuzov 反应得到二烷基烯丙基膦酸酯。2-氧乙基膦酸二乙酯可通过烯丙基膦酸二乙酯的臭氧化有效制备。
• Direct synthesis of β-ketophosphonates and vinyl phosphonates from alkenes or alkynes catalyzed by CuNPs/ZnO
  作者：Victoria Gutierrez、Evangelina Mascaró、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1039/c5ra10223e

  日期：——

  Ligand- and base-free direct synthesis of β-keto- and vinyl phosphonates catalysed by CuNPs/ZnO under air. Selectivity dependent on alkyne nature.

  使用CuNPs / ZnO催化剂在空气中进行无配体和无碱的β-酮和乙烯基膦酸酯的直接合成。选择性取决于炔烃的性质。
• Hydrophosphorylation of Alkenes with Dialkyl Phosphites Catalyzed by Mn(III) under Air
  作者：Osamu Tayama、Atsushi Nakano、Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo049657j

  日期：2004.8.1

  A facile method for the synthesis of organophosphonates from alkenes and dialkyl phosphites was developed by the use of Mn(II) under air. Thus, the reaction of 1-octene with diethyl phosphite in the presence of Mn(OAc)(2) (5 mol %) under air at 90 degreesC led to diethyl octylphosphonate (78%) and diethyl (2-hexyl)decylphosphonate (6%). Internal alkenes such as cis-2-octene gave a regioisomeric mixture of the corresponding hydrophosphorylation products in 84% yields.