9-β-D-arabinofuranosyl-9H-3-deazapurine | 80161-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 9-β-D-arabinofuranosyl-9H-3-deazapurine
• 英文别名: ara-3-deazaadenine；ara-A；1-(4-amino-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose；1-β-D-arabinofuranosyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine；4-Amino-1,β-D-ribofuranosylimidazo<4,5-c>pyridin；1-beta-d-Arabinofuranosyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine；(2R,3S,4S,5R)-2-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 80161-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: DBZQFUNLCALWDY-GPUHXXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-β-D-arabinofuranosyl-9H-3-deazapurine 在 溶剂黄146 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-β-D-arabinofuranosyl-1,5-dihydro-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-D-Arabinofuranosylimidazo(4,5-c)pyridine compounds and methods

  摘要：

  1-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的羟基、氨基和磺基衍生物，它们的相应酯和无毒的药用可接受盐通过用2,3,5-三-O-苄基-.alpha.-D-阿拉伯呋喃糖卤代物对所需的杂环进行阿拉伯呋喃基化，然后进一步反应以获得所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶具有抗性并表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US04315000A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 9-β-D-arabinofuranosyl-9H-3-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶（ara-3-deazaadenine）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00343a021

文献信息

• COOK, P. D.
  作者：COOK, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Beta-D-Arabinofuranosylimidazo (4,5-c)pyridine compounds and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0043722B1

  公开（公告）日：1984-05-23
• US4315000A
  申请人：——

  公开号：US4315000A

  公开（公告）日：1982-02-09
• .beta.-D-Arabinofuranosylimidazo(4,5-c)pyridine compounds and methods
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04315000A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Hydroxy, amino and sulfhydryl derivatives of 1-.beta.-D-arabinofuranosyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine, their corresponding esters and non-toxic pharmaceutically acceptable salts are produced by arabinofuranosylation of the requisite heterocycles with 2,3,5-tri-O-benzyl-.alpha.-D-arabinofuranosyl halide and further reaction to obtain the desired compounds. These water soluble compounds are resistant to adenosine deaminase and exhibit antiviral activity.

  1-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶的羟基、氨基和磺基衍生物，它们的相应酯和无毒的药用可接受盐通过用2,3,5-三-O-苄基-.alpha.-D-阿拉伯呋喃糖卤代物对所需的杂环进行阿拉伯呋喃基化，然后进一步反应以获得所需的化合物。这些水溶性化合物对腺苷脱氨酶具有抗性并表现出抗病毒活性。
• 1-.beta.-D-arabinofuranosyl-1H-imidazo[4,5-c] pyridine (ara-3-deazaadenine)
  作者：J. A. Montgomery、S. J. Clayton、P. K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00343a021

  日期：1982.1