diethyl phosphonate-d | 6729-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phosphonate-d
• 英文别名: deuterated diethyl hydrogen phosphite；diethyl phosphite-d1；Diethyldeuterophosphit；Diethyl-²H-phosphit；deuteriophosphonic acid diethyl ester；Diethyl-monodeuterophosphonat；Diethyldeuterophosphonat；diethyl D-phosphonate；1-[deuterio(ethoxy)(2H)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 6729-37-9
• 化学式: C₄H₁₁O₃P
• 分子量: 139.095
• InChiKey: MJUJXFBTEFXVKU-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphonate-d 、 2-[(2)H3]methyl-[3,3,4,4-(2)H4]-1-pyrroline 反应 168.0h， 以96%的产率得到diethyl 2-[(2)H3]methyl-[3,3,4,4-(2)H4]pyrrolidin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of the free radical trap DEPMPO: synthesis and EPR studies

  摘要：

  我们合成了用 2 个（1-d2）、5 个（1-d5）或 7 个（1-d7）2H 标记的 5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DEPMPO，1）的三种类似物，并将其用于捕获叔丁基过氧自由基。与 1-d2 或 1-d5 相比，1-d2-OOBut 和 1-d7-OOBut 自旋加合物的 EPR 光谱显示出更直接的模式和更好的信噪比。当超氧化物或烷基过氧自由基自旋加合物的信号与其他自旋加合物的信号叠加时，使用易于获得的 1-d2 作为自旋阱可大大有助于分析 EPR 信号。

  DOI：

  10.1039/b300870c
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三乙酯 在 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到diethyl phosphonate-d
  参考文献：
  名称：

  Deuterated analogues of the free radical trap DEPMPO: synthesis and EPR studies

  摘要：

  我们合成了用 2 个（1-d2）、5 个（1-d5）或 7 个（1-d7）2H 标记的 5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DEPMPO，1）的三种类似物，并将其用于捕获叔丁基过氧自由基。与 1-d2 或 1-d5 相比，1-d2-OOBut 和 1-d7-OOBut 自旋加合物的 EPR 光谱显示出更直接的模式和更好的信噪比。当超氧化物或烷基过氧自由基自旋加合物的信号与其他自旋加合物的信号叠加时，使用易于获得的 1-d2 作为自旋阱可大大有助于分析 EPR 信号。

  DOI：

  10.1039/b300870c

文献信息

• P(═O)H to P–OH Tautomerism: A Theoretical and Experimental Study
  作者：Benjamin G. Janesko、Henry C. Fisher、Mark J. Bridle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01618

  日期：2015.10.16

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• Detailed Investigation of the Radical-Induced Destruction of Chemical Warfare Agent Simulants in Aqueous Solution
  作者：Amberashley Abbott、Tim Sierakowski、James J. Kiddle、Kristin K. Clark、Stephen P. Mezyk

  DOI：10.1021/jp101720j

  日期：2010.6.10

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• Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Addition of Dialkyl Phosphites to Ynamides: an Efficient Synthesis of β-Aminovinylphosphonates
  作者：Antoine Fadel、Frédéric Legrand、Gwilherm Evano、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1002/adsc.201000792

  日期：2011.2.11

  A highly regio- and stereoselective, nickel(II)-catalyzed procedure for the hydrophosphonylation of ynamides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient entry to a series of β-aminovinylphosphonates that can easily be prepared in good yields from a wide range of ynamides and dialkyl phosphites as well as useful insights into the reactivity of ynamides under nickel catalysis

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• β-Phosphorylated five membered ring nitroxides, a new class of stable nitroxides. 1. Synthesis by Reaction. of dialkylphosphites with 1-pyrroline-n-oxides.
  作者：Anne Mercier、Yves Berchadsky、Badrudin、Pietri Sylvia、Paul Tordo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71253-6

  日期：1991.5

  Dialkylphosphites add to 2,5,5-trialkyl-1-pyrroline-N-oxides to give, after oxidation with copper(II)acetate, the corresponding β-phosphorylated nitroxides, which are stable in many organic solvents.

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• Ionization of the phosphorus-hydrogen bond in diethyl phosphonate
  作者：Edward S. Lewis、L. Gene Spears

  DOI：10.1021/ja00299a027

  日期：1985.6

  Le phosphonate de diethyle est oxyde par les halogenes dans une reaction soumise a une catalyse basique generale quand la concentration en halogene est suffisamment elevee

  Le phosphonate de diethyle est oxyde par leshales dans une 反应 soumise a une catalyze basique generale quand la concentration en halone est suffisamment elevee