diethyl(benzothiophene-2-ylmethyl)phosphonate | 84258-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: diethyl(benzothiophene-2-ylmethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2-benzothenylphosphonate；diethyl benzo[b]thiophen-2-ylmethylphosphonate；Phosphonic acid, (benzo[b]thien-2-ylmethyl)-, diethyl ester；2-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 84258-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃PS
• 分子量: 284.316
• InChiKey: PZLNOMXSVZFRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(benzothiophene-2-ylmethyl)phosphonate 在 air 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 thieno<2,3-a>dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Kudo, Hirotaka; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 185 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl(benzothiophene-2-ylmethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Thiaheterohelicenes. 1. Synthesis of Unsubstituted Thia[5]-, [9]- and [13]heterohelicenes.

  摘要：

  The unsubstituted thiaheterohelicenes, 5,8-dithia[5]helicene, 1, 5,8,11,14-tetrathia[9]helicene, 2, and 5,8,11, 14,17,20-hexathia[13]helicene, 3, have been prepared. The key reaction was the oxidative photolysis of 1,2-diaryl-substituted ethenes which were prepared by Wittig-Horner or McMurry reactions.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0071

文献信息

• COLD MENTHOL RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Colburn Raymond W.

  公开号：US20120053347A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention is directed to TRPM8 antagonists of Formula (I). More specifically, the present invention relates to certain novel compounds, methods for preparing compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and methods for treating TRPM8-mediated disorders. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating pain and various other disease states or conditions using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及式(I)的TRPM8拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物，制备化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及治疗TRPM8介导的疾病的方法。还描述了使用本发明化合物治疗疼痛和各种其他疾病状态或病情的药用和兽医组合物及治疗方法。
• Synthesis of Thia-Analogues of Calothrixin B Involving FeCl3-Mediated Domino Reaction
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Bose Ramalingam、Nachiappan Moorthy、Elangovan Vellaichamy

  DOI：10.1055/s-0036-1588072

  日期：——

  The total synthesis of thiacalothrixins, an isostere of the biologically important carbazoloquinone alkaloid calothrixin B, was achieved from ethyl benzo[b]thiophene-2-carboxylate. Alternatively, the multi-step synthesis of thiaisocalothrixins could be achieved from 3-methylbenzo[b]thiophene. A preliminary in vitro cytotoxicity evaluation of the synthesized thia analogues of calothrixins displayed

  thiacalothrixins 是生物学上重要的咔唑并醌生物碱 calothrixin B 的等排体，它的全合成是从苯并 [b] 噻吩-2-羧酸乙酯实现的。或者，可以从 3-甲基苯并 [b] 噻吩实现硫异钙丝菌素的多步合成。对合成的 calothrixins 硫杂类似物的初步体外细胞毒性评估显示出对癌细胞培养物的有希望的潜力。
• On the Functionalization of [2.2](1,4)Phenanthrenoparacyclophane
  作者：Henning Hopf、Joachim Hucker、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/ejoc.200601129

  日期：2007.4

  functionalized [2.2](1,4)phenanthrenoparacyclophanes are described: either the parent system 2 is subjected to electrophilic substitution (bromination, Friedel–Crafts acylation, Rieche formylation: preparation of 5, 6, 7, 11 and 12) or the desired substituents are incorporated in the early stages of the synthesis by the preparation of the corresponding functionalized styryl paracyclophanes and their photocyclization

  描述了制备功能化 [2.2](1,4) 菲并环芳烃的两种途径：母体系统 2 进行亲电取代（溴化、Friedel-Crafts 酰化、Rieche 甲酰化：制备 5、6、7、11 和 12）或在合成的早期阶段通过相应的官能化苯乙烯基对环芳烃的制备和它们的光环化成各自的菲环芳烃并入所需的取代基。通过这些特定的路线，合成了各种溴化物（22a，b）、醚（28a-c）和苯酚（29a，b）。后一种衍生物在氧化时提供对 - (31) 和邻醌 (30, 32, 33)，它们是制备含有吩嗪亚基 (36) 的环烷的有用底物。茋菲光环化也可用于从各自的前体制备苯并噻吩，例如43和44。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Novel inhibitors of chymase
  申请人：Hawkins J. Michael

  公开号：US20050176769A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，以及制备这些化合物的方法、组合物、中间体和衍生物，以及治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• Synthetic Approach to Dictyodendrins: A Facile Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>c</i>]carbazole, Pyrrolodibenzothiophene, and Benzo[<i>e</i>]indole
  作者：Potharaju Raju、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201600674

  日期：2016.9

  A facile synthesis of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole core unit of dictyodendrins has been achieved by using an intramolecular cyclization reaction of a triene precursor. The method was also applied to the syntheses of pyrrolodibenzothiophene and benzo[e]indole derivatives.

  通过使用三烯前体的分子内环化反应，可以轻松合成双齿yo草的吡咯并[2,3- c ]咔唑核心单元。该方法还应用于吡咯二苯并噻吩和苯并[ e ]吲哚衍生物的合成。