methyl 6-O-phenyl-2-O-(5,5-dioxo-5H-5λ6-dibenzothiophen-3-yl)-β-D-glucopyranoside | 1112968-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 6-O-phenyl-2-O-(5,5-dioxo-5H-5λ6-dibenzothiophen-3-yl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-5-(5,5-dioxodibenzothiophen-3-yl)oxy-6-methoxy-2-(phenoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1112968-07-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈S
• 分子量: 484.527
• InChiKey: WCXHAXFBSGCBNZ-HYOIWIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(((3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-methoxy-6-(phenoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以37%的产率得到methyl 6-O-phenyl-2-O-(5,5-dioxo-5H-5λ6-dibenzothiophen-3-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成2-和抗肿瘤活性ø -芳基-6- ö -aryl'-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  提出了在吡喃葡萄糖苷的2- O-和6- O-位引入大体积芳基的合成方法。总共成功获得了37种此类新化合物。通过MTT测定法在多种肿瘤细胞系上测试了这些化合物，其中一些表现出令人鼓舞的抑制活性。最有效的化合物CAB-SHZH- 27在A549，MDA-MB-231和HeLa细胞上的EC 50值分别为14、12和10μmol/ L。初步的结构-活性关系分析表明，d-葡萄糖核心上的两个游离羟基对于此类化合物的生物活性是必不可少的，而6- O上的芳基则必不可少-位置比2- O位置的影响更明显。在我们的MTT分析中还观察到了此类化合物有趣的“开-关”机制，这仍有待探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.045

文献信息

• Synthesis and anti-tumor activities of methyl 2-O-aryl-6-O-aryl′-d-glucopyranosides
  作者：Hefang Shi、Bingcheng Zhou、Wenwen Li、Zhimin Shi、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.045

  日期：2010.5

  A synthetic method of introducing bulky aryl groups at the 2-O- and 6-O-positions on glucopyranosides was developed. A total of 37 new compounds of this class were obtained successfully. These compounds were tested on several tumor cell lines by MTT assays, and some of them exhibited encouraging inhibitory activities. The most potent compound, CAB-SHZH-27, exhibited EC50 values of 14, 12, and 10 μmol/L

  提出了在吡喃葡萄糖苷的2- O-和6- O-位引入大体积芳基的合成方法。总共成功获得了37种此类新化合物。通过MTT测定法在多种肿瘤细胞系上测试了这些化合物，其中一些表现出令人鼓舞的抑制活性。最有效的化合物CAB-SHZH- 27在A549，MDA-MB-231和HeLa细胞上的EC 50值分别为14、12和10μmol/ L。初步的结构-活性关系分析表明，d-葡萄糖核心上的两个游离羟基对于此类化合物的生物活性是必不可少的，而6- O上的芳基则必不可少-位置比2- O位置的影响更明显。在我们的MTT分析中还观察到了此类化合物有趣的“开-关”机制，这仍有待探索。