diethyl (3-phenylpropanoyl)phosphonate | 107389-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-phenylpropanoyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl benzylacetylphosphonate；1-Diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 107389-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: MUSDAMQYXMWYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-phenylpropanoyl)phosphonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代手性α-碳的奎宁-方胺催化硝基膦酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，对映体选择性合成α-氨基-γ-磺酰基膦酸酯

  摘要：

  具有关键的四取代手性α-碳中心的α-硝基-γ-磺酰基膦酸酯是通过奎宁-方酰胺催化的α-硝基膦酸酯向芳基乙烯基砜的共轭加成反应首次以高收率和对映选择性合成的。这里介绍的有关将硝基磺酰基膦酸酯转化为氨基磺酰基膦酸酯，在磺酰基基团的α位进行烷基化，然后进行脱磺化和扩大共轭物添加量的典型实例突出了该方法的实际应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300224
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphonate 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.03h， 以78%的产率得到diethyl (3-phenylpropanoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT AND MILD PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF α-KETO PHOSPHONATES OF 1-HYDROXYPHOSPHONATES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS USING MICROWAVE

  摘要：

  The Reactions of 1-hydroxyphosphonates on the alumina-supported CrO3 are accelerated by microwave irradiation under solvent-free conditions to afford a high yielding synthesis of alpha -keto phosphonates.

  DOI：

  10.1081/scc-100104822

文献信息

• Carbene-catalyzed enal γ-carbon addition to α-ketophosphonates for enantioselective access to bioactive 2-pyranylphosphonates
  作者：Jun Sun、Fangcheng He、Zhongyao Wang、Dingwu Pan、Pengcheng Zheng、Chengli Mou、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8cc03017k

  日期：——

  A carbene-catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition reaction between α,β-unsaturated aldehydes and α-ketophosphonates is developed. The reaction affords chiral 2-pyranylphosphonates with excellent enantioselectivities. The optically enriched phosphonate products bear multiple functional groups, including unsaturated lactone and phosphonate moieties that often lead to unique bio-activities. Preliminary

  开发了α，β-不饱和醛与α-酮膦酸酯之间的卡宾催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应得到具有优异对映选择性的手性2-吡喃基膦酸酯。光学富集的膦酸酯产物带有多个官能团，包括不饱和内酯和膦酸酯部分，这些官能团经常导致独特的生物活性。初步研究表明，我们反应所得的产品具有抗菌作用（X. oryzae pv。oryzae）和抗病毒活性（烟草花叶病毒），可用于植物保护。
• Reactions of acyl tributylphosphonium chlorides and dialkyl acylphosphonates with Grignard and organolithium reagents
  作者：Hatsuo Maeda、Kenji Takahashi、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00767-4

  日期：1998.10

  Ketones and esters (4) were effectively prepared by reaction of Grignard reagents with acyl tributylphosphonium chlorides (2), diethyl acylphosphonates (5), or diisopropyl acylphosphonate (6) derived from acid chlorides and chloroformates (1). Although by the method with 2, 4 is prepared in one-pot operation from 1 and generally in a higher yield, the method with 5 or 6 proved to compensate for the

  酮和酯（4）进行了有效通过与酰基三丁基氯化物（格氏试剂反应而制备2），二乙基acylphosphonates（5），或二异丙酰基膦酸酯（6从酰氯和氯甲酸酯（派生）1）。虽然通过该方法2，4是在单罐操作制备从1且通常在一个更高的产率，该方法5或6证明，以补偿的合成4用2在某些方面。的反应性2，5，并还通过比较它们的还原电位与酰基氯的还原电位来评估6作为亲电试剂。
• Non-hydrolysable analogues of inorganic pyrophosphate as inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA-polymerase
  作者：D. V. Yanvarev、A. N. Korovina、N. N. Usanov、S. N. Kochetkov

  DOI：10.1134/s1068162012020124

  日期：2012.3

  Inorganic pyrophosphate (PPi) is the product of the polymerization reaction catalyzed by DNA- and RNA-polymerases. A number of novel non-hydrolsable PPi analogues was synthesized; some of them inhibited the polymerization reaction catalyzed by hepatitis C virus RNA-dependent RNA-polymerase (NS5B). A new pharmacophore based on a non-hydrolysable methylenediphosphonate backbone has been developed. The

  无机焦磷酸盐 (PPi) 是由 DNA 和 RNA 聚合酶催化的聚合反应产物。合成了许多新型的不可水解的 PPi 类似物；其中一些抑制了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (NS5B) 催化的聚合反应。已开发出基于不可水解的亚甲基二膦酸酯骨架的新药效团。介绍了 12 种双膦酸盐的构效关系分析，并说明了对 NS5B 聚合酶活性抑制至关重要的结构特征。
• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• Organocatalytic Highly Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketophosphonates and Nitromethane
  作者：Tanmay Mandal、Sampak Samanta、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol070209i

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] The first organocatalytic highly enantioselective nitroaldol reaction of alpha-ketophosphonates and nitromethane has been realized by using cupreine (2) or 9-O-benzylcupreine (3) as the catalyst. Both catalysts are highly reactive and highly enantioselective. alpha-Hydroxy-beta-nitrophosphonates have been synthesized in good yields and excellent enantioselectivities (>or=90% ee) at a low

  [反应：见正文]通过使用铜嘌呤（2）或9-O-苄基铜嘌呤（3）作为催化剂，实现了α-酮膦酸酯和硝基甲烷的第一个有机催化高对映选择性的硝基羟醛反应。两种催化剂都是高反应性和高对映选择性的。α-羟基-β-硝基膦酸酯已在低催化剂负载量（5 mol％）下以良好的产率和优异的对映选择性（>或= 90％ee）合成。在完全保留立体化学的情况下，这些硝基羟醛产物可被还原为生物学上显着的β-氨基-α-羟基膦酸酯。