2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 326915-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 326915-26-8
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 316.334
• InChiKey: PVXXBUPHUVYNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [7-(4-fluorophenyl)-8-hydrazino-7H-12-oxa-9,11-diazabenzo[a]anthracen-10-yl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  β-烯氨基腈和光气氯化亚铵制取吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.1.73
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.11h， 生成 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃环杂环支架的合成：使用二甲胺的高度方便的协议

  摘要：

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1873-5

文献信息

• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• “One-pot” access to dihydrofurans via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction of aminopyrans
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Manjula Alla、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ob00324a

  日期：——

  An operationally simple and efficient protocol for the construction of dihydrofuran derivatives has been accomplished via a sequential addition of N-chlorosuccinimide and a base to 2-amino-4H-pyran derivatives in alcohol medium. The one-pot protocol proceeding via tandem oxidative difunctionalization and ring contraction provides an entirely new strategy for the construction of the dihydrofuran skeleton.

  通过在醇介质中依次添加N-氯代琥珀酰亚胺和碱，实现了一种操作简便且高效的构建二氢呋喃衍生物的协议。这一单锅法协议通过串联氧化双功能化和环收缩反应，为二氢呋喃骨架的构建提供了一种全新的策略。
• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• Nano polypropylenimine dendrimer (DAB-PPI-G₁): as a novel nano basic-polymer catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Safoora Sheikh

  DOI：10.1039/c5ra04458h

  日期：——

  For the first time, a novel nano basic-polymer catalyst for the green synthesis of new 2-amino-2-chromene derivatives, avoiding the use of any metal or acid catalysts, is proposed.

  首次提出了一种新型纳米碱性聚合物催化剂，用于绿色合成新的2-氨基-2-色酮衍生物，避免使用任何金属或酸性催化剂。
• Preparation of a superior liquid catalyst by hybridization of three solids of nanoZnO, urea, and choline chloride for Knoevenagel-based reactions
  作者：Fatemeh Tamaddon、Davood Azadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1144-7

  日期：2017.10

  electron-deficient alkenes. Due to the high diffusion of ZnO nanoparticles in DESs, synergy of nanoZnO with DESs, and much contact of this fluid catalyst with starting materials, all Knoevenagel-based reactions occur with higher yields at lower catalyst loading and shorter times than individual ChCl:2urea, nanoZnO, or even previously catalysts used for this purpose. High polarity and reusability are other

  摘要[ZnClO.urea] - [Ch.urea] +的复合催化剂是通过将纳米ZnO在50°C的氯化胆碱：2urea中溶解而制备的。[ZnClO.urea]的浓度-给定液体中的ZnO含量为19,987 ppm，比由本体ZnO制成的类似溶液高10.5倍。这种有机/无机杂化催化剂在基于Knoevenagel的吡喃，苯并二氢吡喃和缺电子烯烃的合成中表现出很高的催化性能。由于ZnO纳米粒子在DES中的高度扩散，纳米ZnO与DES的协同作用以及这种流体催化剂与起始原料的大量接触，因此所有Knoevenagel基反应均以较低的催化剂负载量和较高的收率进行，比单独的ChCl：2urea短，纳米ZnO，或什至以前用于此目的的催化剂。高极性和可重复使用性是阴离子络合物[ZnClO.urea] -和纳米ZnO形状均一的其他优点。 图形概要