5-(4-fluoro-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one | 810629-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-fluoro-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
• 英文别名: 12-(4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one；12-(4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one；12-(4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 810629-55-1
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₃O
• 分子量: 361.419
• InChiKey: ODHONYGPDBMNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对氟苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 immobilized chlorosulfonic acid on magnetic nanoparticle bounded nano-titania through 2,4-toluene diisocyanate covalent linker 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以95%的产率得到5-(4-fluoro-phenyl)-8,8-dimethyl-5,8,9,10-tetrahydro-7H-4b,10,11-triaza-benzo[b]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的SO 3 H-官能化的二氧化钛，可作为强磁性可回收的固体酸纳米催化剂用于多组分反应†

  摘要：

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，

  DOI：

  10.1039/c6ra21048a

文献信息

• Nanostructured γ-Fe₂O₃@Starch-<i>n</i>-Butyl SO₃H as New Recyclable Magnetic Catalyst for Promoting Multi-Component Reactions
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoud Mohammadi-Zeydi

  DOI：10.1166/jnn.2019.16489

  日期：2019.8.1

  [γ-Fe₂O₃@starch-n-butyl SO₃H] was easily prepared through a ring opening reaction of 1, 4-butane sultone with nano-magnetic γ-Fe2O3@starch. After structural studies, using FT-IR, SEM, XRD, TGA, TEM, EDX, VSM and also pH analysis the efficiency of this reagent in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b] quinazolin-1(2H)-ones and 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones was studied. Operational simpleness

  通过1，4-丁烷磺酸内酯与纳米磁性γ-Fe2O3@的开环反应，可轻松制备丁烷-1-溶剂酸改性的淀粉包覆的γ-Fe2O3磁性纳米颗粒[γ-Fe2 O 3 @淀粉-正丁基SO 3 H]。淀粉。经过结构研究，使用FT-IR，SEM，XRD，TGA，TEM，EDX，VSM以及pH分析该试剂在制备四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-酮和研究了2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮。该方法最重要的优点是操作简单，产率高，反应时间短，使用外磁体的催化剂的广泛适用性和简单的可回收性。
• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• Preparation, characterization, and use of novel Cu@Fe₃O₄ MNPs in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(2<i>H</i>)-ones and 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Lilin Jiang、Zumrat Druzhinin

  DOI：10.1039/c9ra01509d

  日期：——

  Cu@Fe3O4 MNPs as novel nanomagnetic reagents were prepared to investigate their catalytic behavior in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, as important biologically active compounds. Then, characterization of the synthesized nanoparticles was performed using different methods including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD) analysis

  制备了Cu@Fe 3 O 4 MNPs作为新型纳米磁性试剂，以研究它们在制备具有重要生物活性的四氢苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-1(2 H )-酮类化合物中的催化行为。然后，使用不同的方法对合成的纳米粒子进行表征，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD) 分析、热重分析 (TGA)、振动样品磁力计 (VSM)、能量色散 X 射线(EDX) 和扫描电子显微镜 (SEM)。所有反应均使用少量 Cu@Fe 3 O 4无溶剂条件下的 MNP。反应完成后，由于纳米催化剂的磁性，它们可以简单地用外部磁体分离并易于重复使用，即使经过七次运行，催化性能也没有显着降低。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Fast Synthesis and Antibacterial Evaluation of Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1-ones: Another Successful Application of Newly Prepared SO₃H-Functionalized Ionic Liquids as Catalysts
  作者：Maryam Dehghan、Abolghasem Davoodnia、Mohammad R. Bozorgmehr、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00304948.2017.1320905

  日期：2017.5.4

  because of their biological activities. Literature reports have already established benzimidazoles as antitumor, antifungal, antiviral, antiinflammatory, and antimicrobial agents. Furthermore, a number of these compounds have significant analgesic, sedative, and insect antifeedant activity along with potential application against hepatitis B virus. Then, too, the synthesis of quinazolines has been the

  含有两种活性药效团苯并咪唑和喹唑啉的结构，无论是单独的还是与其他杂环部分的稠环，因其生物活性而吸引了有机化学家。文献报道已经将苯并咪唑确定为抗肿瘤、抗真菌、抗病毒、抗炎和抗微生物剂。此外，许多这些化合物具有显着的镇痛、镇静和昆虫拒食活性，并具有对抗乙型肝炎病毒的潜在应用。此外，由于具有广泛的生物学特性，例如抗惊厥、抗肿瘤、抗 HIV 和抗疟原虫活性，喹唑啉的合成也成为了人们关注的焦点。此外，许多这些化合物被认为是 CNS 抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、以及抗利什曼原虫和抗增殖剂。有多种苯并咪唑并喹唑啉，它们由两个稠合的苯并咪唑和喹唑啉环构成。据报道，苯并咪唑并喹唑啉的一些衍生物具有抗真菌、抗肿瘤和细胞毒活性。查阅文献表明，这些化合物四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1(2H)-酮的合成方法有多种，它们涉及2-氨基苯并咪唑的一锅三组分反应与二甲酮和醛在催化剂存在下，如 [bmim][BF4]、19