2,3-di-(p-fluorophenyl)-oxirane | 382642-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-di-(p-fluorophenyl)-oxirane
• 英文别名: 2,3-Bis(4-fluorophenyl)oxirane
• CAS: 382642-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: OWHJBDCDCALEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-(p-fluorophenyl)-oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-mesityl-2,6-di-p-tolylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空间受限的光氧化还原催化剂可实现经典的天然天然木脂素系列的统一合成†

  摘要：

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，

  DOI：

  10.1039/c9sc02682g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorostilbene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-di-(p-fluorophenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO2 的羧化反应

  摘要：

  在此，我们报道了第一个可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO 的羧化反应来合成羟基酸衍生物。在温和条件下以中等到高产率获得多种有价值的β-、γ-、δ-、ε-羟基酸衍生物。该方案显示出值得注意的官能团相容性，在无过渡金属条件下具有高化学和区域选择性，并使用廉价的有机染料作为光敏剂。机理研究表明，苄基碳负离子是作为顺序单电子转移（SSET）过程的中间产物而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109364

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of C–C bonds in epoxides leading to aryl nitriles and aryl aldehydes
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin

  DOI：10.1039/c5cc00360a

  日期：——

  Novel copper-catalyzed aerobic synthesis of aryl nitriles and aldehydes from epoxides via C-C single bond cleavage has been discovered. This reaction provides a practical method toward the synthesis of aryl nitriles and aldehydes, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis.

  已经发现了通过CC单键裂解从环氧化物由铜催化的需氧合成芳基腈和醛的新方法。该反应为芳基腈和醛的合成提供了一种实用的方法，芳基腈和醛是有机合成中的通用中间体和基石。
• US3974224A
  申请人：——

  公开号：US3974224A

  公开（公告）日：1976-08-10
• US4013723A
  申请人：——

  公开号：US4013723A

  公开（公告）日：1977-03-22
• A sterically encumbered photoredox catalyst enables the unified synthesis of the classical lignan family of natural products
  作者：Edwin Alfonzo、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1039/c9sc02682g

  日期：——

  selectively generate carbonyl ylides from electron-rich epoxides. These can undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloadditions to afford tetrahydrofurans, which were advanced (2–4 steps) to at least one representative natural product or natural product scaffold within all six subtypes in classical lignans. The application of those synthetic blueprints to the synthesis of heterolignans bearing unnatural

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，
• Visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO2
  作者：Tian-Yu Gao、Xiao-Yan Mo、Shu-Rong Zhang、Yuan-Xu Jiang、Shu-Ping Luo、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109364

  日期：2024.7

  Herein, we report the first visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO to synthesize hydroxy acid derivatives. A variety of valuable β-, γ-, δ-, ε‑hydroxy acid derivatives are obtained in moderate to high yields under mild conditions. This protocol shows noteworthy functional-group compatibility, high chemo- and regioselectivities under transition-metal-free conditions

  在此，我们报道了第一个可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO 的羧化反应来合成羟基酸衍生物。在温和条件下以中等到高产率获得多种有价值的β-、γ-、δ-、ε-羟基酸衍生物。该方案显示出值得注意的官能团相容性，在无过渡金属条件下具有高化学和区域选择性，并使用廉价的有机染料作为光敏剂。机理研究表明，苄基碳负离子是作为顺序单电子转移（SSET）过程的中间产物而产生的。