N-Furfurylidene-1-naphthylamine | 314070-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Furfurylidene-1-naphthylamine
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 314070-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: UTHUFHLJNZQEIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  380.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Furfurylidene-1-naphthylamine 在 磷酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,8,8a,13-tetrahydro-7,7-dimethyl-13-oxobenzo[h]isoindolo[2,1-a]quinoline-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-(mR-苯基)-和N-(α-萘基)-2-烯丙基(甲基烯丙基)-6-carboxy-4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo的分子内环化区域选择性研究[5.2.1.01 ,5]dec-8-烯

  摘要：

  一系列N-(mR-苯基)-和N-(α-萘基)-2-烯丙基(甲基烯丙基)-6-羧基-4-氧代-3-氮杂-10-氧杂三环[研究了与磷酸反应中的 5.2.1.01,5]dec-8-enes。N-(mR-苯基)-取代衍生物的反应非区域选择性地进行以形成 2-R-和 4-R-取代的异吲哚并[2,1-a]喹啉的混合物，而 N-(α-萘基) - 取代的衍生物区域选择性地出现在萘基片段的 β 位置。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0196-5
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-萘胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-Furfurylidene-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  N-(mR-苯基)-和N-(α-萘基)-2-烯丙基(甲基烯丙基)-6-carboxy-4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo的分子内环化区域选择性研究[5.2.1.01 ,5]dec-8-烯

  摘要：

  一系列N-(mR-苯基)-和N-(α-萘基)-2-烯丙基(甲基烯丙基)-6-羧基-4-氧代-3-氮杂-10-氧杂三环[研究了与磷酸反应中的 5.2.1.01,5]dec-8-enes。N-(mR-苯基)-取代衍生物的反应非区域选择性地进行以形成 2-R-和 4-R-取代的异吲哚并[2,1-a]喹啉的混合物，而 N-(α-萘基) - 取代的衍生物区域选择性地出现在萘基片段的 β 位置。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0196-5

文献信息

• 5-Amido- and 5-Amino-Substituted Epoxyisoindolo[2,1-<i>a</i>]tetrahydroquinolines and 10-Carboxylic Acids: Their Synthesis and Reactivity
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Fedor I. Zubkov、Flavien A. A. Toze、Daria N. Orlova、Maria N. Eliseeva、Dmitry G. Grudinin、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1002/jhet.1024

  日期：2013.2

  was shown that the initial N-acylation of the tetrahydroquinolines was followed by a spontaneous [4+2]-cycloaddition of an N-acryloyl substituent to the furan ring. It was established that the intramolecular Diels–Alder reaction of furans is reversible, occurs stereoselectively as exo-addition, and led to target epoxyisoindolo[2,1-a]tetrahydroquinolines with moderate yields. Oxidation and aromatization

  研究了4-R-取代的2-呋喃基-1,2,3,4-四氢喹啉（通过Povarov反应合成）与许多烯烃之间的相互作用。马来酸，二溴马来酸，二氯马来酸和柠康酸酐，以及丙烯酰，甲基丙烯酰，巴豆酰和肉桂酰氯被用作烯烃组分。结果表明，在最初的四氢喹啉的N-酰化反应之后，N-丙烯酰基取代基自发地[4 + 2] -环加成到呋喃环上。它建立在分子内 Diels-Alder反应呋喃的是可逆的，可立体选择性地发生是由于外切-addition，并导致目标epoxyisoindolo [2,1-一个]四氢喹啉，产率中等。进行合成产物的氧化和芳构化。
• SYNTHESIS OF NEW FURAN-DERIVED N-SUBSTITUTEDAMINOMETHANEPHOSPHONATES
  作者：Jaroslaw Lewkowski、Monika Rzezniczak、Romuald Skowronski

  DOI：10.1080/00304940009356759

  日期：2000.10
• A thermal study of some Schiff bases derivative of α-napthylamine
  作者：Shipra Baluja、Nirmal Pandya、Nayan Vekariya

  DOI：10.1134/s0036024408090355

  日期：2008.9

  Thermal analyses of some Schiff bases, derivative of alpha-napthylamine, were performed by the DSC, TG and DTA techniques. The thermograms were used to determine various kinetic parameters, such as the order of degradation (n), energy of activation (E), frequency factor (A), and entropy change (Delta S), by the Freeman-Carroll method.
• Study of regioselectivity of intramolecular cyclization of N-(m-R-phenyl)- and N-(α-naphthyl)-2-allyl(methallyl)-6-carboxy-4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes
  作者：F. I. Zubkov、E. V. Boltukhina、E. V. Nikitina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-005-0196-5

  日期：2004.12

  .2.1.01,5]dec-8-enes in reactions with phosphoric acid was studied. The reactions of N-(m-R-phenyl)-substituted derivatives proceed nonregioselectively to form mixtures of 2-R- and 4-R-substituted isoindolo[2,1-a]quinolines, whereas the reactions of N-(α-naphthyl)-substituted derivatives occur regioselectively at the β position of the naphthyl fragment.

  一系列N-(mR-苯基)-和N-(α-萘基)-2-烯丙基(甲基烯丙基)-6-羧基-4-氧代-3-氮杂-10-氧杂三环[研究了与磷酸反应中的 5.2.1.01,5]dec-8-enes。N-(mR-苯基)-取代衍生物的反应非区域选择性地进行以形成 2-R-和 4-R-取代的异吲哚并[2,1-a]喹啉的混合物，而 N-(α-萘基) - 取代的衍生物区域选择性地出现在萘基片段的 β 位置。