1-methoxy-2,4-dinitronaphthalene | 13772-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-2,4-dinitronaphthalene
• 英文别名: 1-Methoxy-2,4-dinitro-naphthalin；2.4-Dinitro-1-methoxy-naphthalin；1-Methoxy-2,4-dinitronaphthalene
• CAS: 13772-69-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: GUXASJNEQATCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2,4-dinitronaphthalene 在 乙醇 、 硫酸 、 氨 作用下， 生成 N-(2,4-二硝基萘-1-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Talen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1928, vol. 47, p. 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-methoxy-2,4-dinitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  148.α-萘酚和α-萘甲醚的单硝化和2：4-二硝基-α-萘酚的单还原

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000671

文献信息

• Aromatic Nucleophilic Substitution. VII. Electronic Structure of 1,1-Disubstituted 2,4-Dinitronaphthalene Meisenheimer Complexes
  作者：Shizen Sekiguchi、Kinzo Tsutsumi、Haruo Shizuka、Kohji Matsui、Takeshi Itagaki

  DOI：10.1246/bcsj.49.1521

  日期：1976.6

  The electronic structures of 1,1-disubstituted 2,4-dinitronaphthalene Meisenheimer complexes were studied by UV-visible and infrared spectrometry and compared with the results calculated by a semiempirical SCF-MO-CI method. The electronic transitions in the complexes were assigned to those of π-π*. Calculated transition energies and intensities agree well with the observed values. The infrared spectra

  1,1-二取代2,4-二硝基萘Meisenheimer 配合物的电子结构通过紫外-可见光和红外光谱进行了研究，并与半经验SCF-MO-CI 方法计算的结果进行了比较。配合物中的电子跃迁指定为 π-π* 的电子跃迁。计算出的跃迁能量和强度与观测值非常吻合。配合物的红外光谱表明该配合物不是电荷转移配合物或自由基阴离子，而是阴离子σ配合物。
• Zincke; Krollpfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 408, p. 332
  作者：Zincke、Krollpfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• Crampton,M.R.; Khan,H.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 2286 - 2289
  作者：Crampton,M.R.、Khan,H.A.

  DOI：——

  日期：——
• Intermediates in nucleophilic aromatic substitutions. III. Meisenheimer complexes of 1-alkoxy-2,4-dinitronaphthalenes
  作者：Janos H. Fendler、Eleanor J. Fendler、William E. Byrne、Claibourne E. Griffin

  DOI：10.1021/jo01267a009

  日期：1968.3
• Millot,F.; Terrier,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 3897 - 3904
  作者：Millot,F.、Terrier,F.

  DOI：——

  日期：——