diethyl 5-methyl-4-phenylfuran-2,3-dicarboxylate | 1241859-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl 5-methyl-4-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-methyl-4-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1241859-80-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: YBMKDINCSFLPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 5-(hydroxymethyl)furan-2,3-dicarboxylate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 5-methyl-4-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2,3,5-三取代呋喃与芳基碘或芳基溴的直接芳基化反应

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 2,3,5-三取代呋喃与各种芳基碘化物或芳基溴化物的直接芳基化反应，显示出高活性，范围相当广泛。在最佳条件下，所有反应均以中等至良好的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260763

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）
• CuO/CNTs-catalyzed heterogeneous process: a convenient strategy to prepare furan derivatives from electron-deficient alkynes and α-hydroxy ketones
  作者：Hua Cao、Huan-Feng Jiang、Xiao-Song Zhou、Chao-Rong Qi、Yuan-Guang Lin、Jian-Yong Wu、Qi-Mei Liang

  DOI：10.1039/c2gc35697j

  日期：——

  As heterogeneous catalysts and nanoparticle support materials, CNTs have attracted great interest in organic chemistry. This paper reports facile CuO/CNTs-catalyzed cyclization to form furan derivatives from electron-deficient alkynes and α-hydroxy ketones. It represents a facile synthetic route, and the eco-friendly catalyst can be easily separated by filtration and reused.

  碳纳米管作为多相催化剂和纳米粒子载体，在有机化学领域引起了极大的兴趣。本文报道了由缺电子炔烃和α-羟基酮通过CuO/CNTs催化便捷的环化反应制备呋喃衍生物的方法。该方法简便易行，且环境友好的催化剂可通过过滤轻松分离并重复使用。
• Silver-Catalyzed One-Pot Cyclization Reaction of Electron- Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols: An Efficient Domino Process to Polysubstituted Furans
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Ronghuan Mai、Shifa Zhu、Chaorong Qi

  DOI：10.1002/adsc.200900685

  日期：2010.1.4

  Transition metal‐catalyzed domino reactions have been used as powerful tools for the preparation of polysubstituted furans in a one‐pot manner. In this paper, an efficient synthetic method was developed for the construction of tri‐ or tetrasubstituted furans from electron‐deficient alkynes and 2‐yn‐1‐ols by a silver‐catalyzed domino reaction. It is especially noteworthy that a 2,3,5‐trisubstituted

  过渡金属催化的多米诺反应已被用作单锅制备多取代呋喃的有力工具。在本文中，开发了一种有效的合成方法，该方法可通过电子催化的多米诺骨牌反应，从缺电子的炔烃和2炔-1-醇制备三或四取代的呋喃。特别值得一提的是，2,3,5-三取代的4-炔基呋喃是以极其直接的方式正式获得的，而无需繁琐的逐步合成。此外，当使用取代的芳基炔基酮时，会观察到区域异构的呋喃。这种方法代表了一种缺乏电子途径的高效合成途径，即缺乏电子的呋喃。使用市售催化剂和材料，该反应可在温和条件下有效地进行。
• Direct Palladium-Catalyzed C-4 Arylation of Tri-substituted Furans with Aryl Chlorides: An Efficient Access to Heteroaromatics
  作者：Hai Yang、Zhishuo Zheng、Jian Zeng、Huajie Liu、Bing Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2623

  日期：2012.8.20

  A series of functionalized furans were synthesized by way of a palladium -catalyzed coupling reaction of 2,3,5trisubstituted furans with aryl chlorides through C-H bond cleavages at C-4 position. The feature of the reaction was facilitative preparation of furan derivatives with good functional group tolerance. All reactions gave the desired products in moderate to good yields in the presences of BuAd2P

  通过钯催化的2,3,5三取代呋喃与芳基氯通过C-4位CH键断裂的偶联反应合成了一系列功能化呋喃。该反应的特点是便于制备具有良好官能团耐受性的呋喃衍生物。在 BuAd2P 和 t-BuOK 的存在下，在 DMF 中 120 o C 15 小时后，所有反应均以中等至良好的收率得到所需产物。
• Ruthenium-catalyzed coupling reaction of 2,3,5-trisubstituted furans with aryl halides through C–H bond cleavages
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Dongsheng Shen、Hong Zhao、Yi Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.009

  日期：2011.9

  A variety of functionalized furans were synthesized by way of a ruthenium-catalyzed coupling reaction of 2,3,5-trisubstituted furans with aryl halides through C-H bond cleavages. The feature of the reaction was facilitative preparation of furan derivatives good functional group tolerance. All reactions gave the desired products in moderate to good yields (56-89%) in the presences of [RuCl(2)(p-cymene)] and K(2)CO(3) in NMP at 120 degrees C. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.