1-amino-6-bromo-2-naphthol | 500338-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-6-bromo-2-naphthol
• 英文别名: 6-bromo-1-amino-2-naphthol；1-Amino-6-bromonaphthalen-2-ol
• CAS: 500338-81-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: ZIPXDHNADZLJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-6-bromo-2-naphthol 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[4,5]恶唑并吡啶酮的区域选择性和天基选择性开环

  摘要：

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202402231
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 N,N-二苯基肼 以58 %的产率得到1-amino-6-bromo-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[4,5]恶唑并吡啶酮的区域选择性和天基选择性开环

  摘要：

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202402231

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• A New Method for N−N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazines to Secondary Amines and Direct Ortho Amination of Naphthol and Its Analogues
  作者：Qiang Tang、Chao Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1021/ja711153b

  日期：2008.5.1

  An unexpected reaction of N,N-disubstituted hydrazine with naphthol and its analogues under simply thermal conditions has been disclosed. 2-Naphthol reacted with various N,N-disubstituted hydrazines under argon to afford 1-amino-2-naphthol and the corresponding secondary amines in excellent yields. Ortho amination of 2-naphthols, hydroxyquinoline, and naphthalenamine occurred when they reacted with

  N,N-二取代肼与萘酚及其类似物在简单的热条件下的意外反应已经公开。2-萘酚在氩气下与各种 N,N-二取代肼反应，以极好的收率得到 1-氨基-2-萘酚和相应的仲胺。2-萘酚、羟基喹啉和萘胺与 N-甲基-N-苯肼反应时发生邻位胺化。
• Regio‐ and Atroposelective Ring‐Opening of 1<i>H</i>‐Benzo[4,5]oxazolopyridinones
  作者：Ruixian Deng、Puyang Dong、Jimeng Ge、Wenjing Zhang、Xiaoping Xue、Longhui Duan、Linlin Shi、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202402231

  日期：2024.4.22

  Regioselective and stereoselective C−O activation was achieved for atroposelective synthesis of N-arylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones. This method set up a new synthetic strategy for C−N atropisomer synthesis via an enantioselective ring-opening dynamic kinetic resolution process.

  N-芳基异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮的空间选择性合成实现了区域选择性和立体选择性 C−O 活化。该方法通过对映选择性开环动态动力学拆分过程，建立了 C−N 阻转异构体合成的新合成策略。